Pada tahun 1821, Meksiko memperoleh kemerdekaan dari Spanyol dan Kosta Rika menjadi bagian dari Kekaisaran Meksiko Pertama. Pada tahun 1823, kekaisaran tersebut bubar dan Kosta Rika, bersama dengan El Salvador, Guatemala, Honduras, dan Nikaragua, bergabung dengan Provinsi-Provinsi Bersatu Amerika Tengah. Pada tahun 1831, Meksiko menjalin hubungan diplomatik dengan Provinsi-Provinsi Bersatu, tetapi, pada tahun 1838 persatuan tersebut bubar dan Kosta Rika menjadi negara merdeka.[2] Pada tahun yang sama, Kosta Rika dan Meksiko menjalin hubungan diplomatik.[1]
Pada bulan Maret 1948, Kosta Rika memasuki perang saudara. Selama perang, para duta besar Chili, Meksiko, Panama, dan Amerika Serikat bertemu di kedutaan besar Meksiko di San José dan sepakat untuk menengahi kedua pihak yang bertikai untuk mencapai resolusi damai. Hal ini dikenal sebagai Pacto de la embajada de México.[3] Perang berakhir pada bulan April 1948 dan Kosta Rika memasuki 'Republik Kedua'.[1]
Tahun 1960-an merupakan dekade penting bagi kedua negara karena Presiden masing-masing melakukan kunjungan resmi ke negara masing-masing, dimulai dengan kunjungan Presiden Meksiko Gustavo Díaz Ordaz ke Kosta Rika pada tahun 1966.[4] Setahun kemudian, Presiden Kosta Rika José Joaquín Trejos Fernández melakukan kunjungan ke Meksiko pada tahun 1967.[5]
Selama perang Amerika Tengah yang terjadi di negara-negara tetangga El Salvador, Guatemala, dan Nikaragua; baik Kosta Rika maupun Meksiko memimpin dialog mediasi antara faksi-faksi yang bertikai di masing-masing negara untuk membawa perdamaian dan stabilitas ke kawasan tersebut. Meksiko (bersama Kolombia, Panama, dan Venezuela) membentuk Grup Contadora yang membantu menciptakan kerangka kerja untuk Perjanjian Damai Esquipulas, yang dipimpin oleh Presiden Kosta Rika, Oscar Arias.[6][7]
Presiden Kosta Rika Laura Chinchilla dan Presiden Meksiko Enrique Peña Nieto di San José; Februari 2013.Presiden Kosta Rika Luis Guillermo Solís menghadiri KTT Ibero-Amerika di Kota Veracruz, Meksiko; 2014.
Kedua negara telah menandatangani beberapa perjanjian bilateral seperti Perjanjian Pertukaran Telegraf (1931); Perjanjian Kerja Sama Pariwisata (1980); Perjanjian Kerja Sama Pemberantasan Peredaran Gelap Narkoba dan Ketergantungan Narkoba (1989); Perjanjian Transportasi Udara (1991); Perjanjian Kerja Sama Pendidikan dan Kebudayaan (1995); Perjanjian Eksekusi Putusan Pidana (1999); Perjanjian Pemulihan dan Pengembalian Kendaraan dan Pesawat Udara Curian atau Masalah Penyerahan Gelap (2000); Perjanjian Asosiasi Strategis (2009); Perjanjian Pertukaran Informasi dalam Masalah Perpajakan (2011); Perjanjian Ekstradisi (2011); Perjanjian Bantuan Hukum Pidana Internasional (2012); Perjanjian Kerja Sama Pembangunan (2013) dan Perjanjian Penghindaran Pajak Berganda dan Pencegahan Penggelapan Pajak dalam Pajak Penghasilan (2014).[18]