Presiden Brasil Lula da Silva dan presiden Kuba Fidel Castro adalah teman lama.[1][2] Di bawah Lula, Brasil memberikan uang dan dukungan perusahaan kepada Kuba.[3][4] Perusahaan minyak Brasil yang dikendalikan negara, Petrobras, mempelajari kemungkinan pengeboran minyak di lepas pantai Kuba, sementara perusahaan konstruksi Odebrecht memimpin perombakan pelabuhan Mariel di Kuba menjadi pelabuhan komersial utama pulau tersebut.[4][5] Bank Pembangunan Brasil yang dikelola negara memberikan $300 juta kepada Odebrecht untuk membangun jalan baru, jalur kereta api, dermaga, dan gudang di Mariel.[4] Brasil juga menawarkan Kuba hingga $1 miliar dalam bentuk kredit untuk membayar barang dan jasa Brasil.[5]
Selama kunjungan kenegaraan Lula ke Kuba pada Januari 2008, pemimpin Brasil tersebut menyatakan keinginan agar negaranya menjadi "mitra nomor satu" Kuba.[6]
Pada bulan Mei 2008 setelah pertemuan para menteri luar negeri mereka, hal itu digambarkan sebagai "sangat baik".[6]
Setelah terpilihnya Jair Bolsonaro dalam pemilihan umum Brasil tahun 2018, hubungan antara Kuba dan Brasil memburuk, yang dicontohkan oleh penghentian program yang disepakati oleh pemerintahan Dilma Rousseff dan Raúl Castro agar dokter Kuba memberikan perawatan medis kepada puluhan juta warga miskin dan penduduk asli Brasil.[7] Presiden Bolsonaro mengakhiri program Mais Medicos (Lebih Banyak Dokter), dan ribuan dokter Kuba meninggalkan Brasil.[8][9]