Masa kecil
Limbaugh lahir di Cape Girardeau, Missouri sebagai anak Mildred Carolyn "Millie" Armstrong asal Searcy, Arkansas dan Rush Hudson Limbaugh, Jr. Ayahnya adalah seorang pengacara dan mantan penerbang pesawat tempur di Perang Dunia II yang bertugas di Cina, Burma, dan India. Nama pemberian "Rush" diberikan oleh kakeknya untuk menghormati nama keluarga salah seorang kerabat yang bernama Edna Rush.[4] Limbaugh dilahirkan di tengah keluarga pengacara dan hakim. Kakek, ayah, dan kakaknya, David adalah pengacara. Stephen N. Limbaugh, Sr. yang ditunjuk Ronald Reagan sebagai Hakim Distrik Amerika Serikat untuk Distrik Timur Missouri adalah pamannya. Stephen N. Limbaugh, Jr. yang menjadi hakim di Mahkamah Agung Missouri adalah saudara sepupunya. Kakeknya adalah mantan jaksa penuntut dan hakim yang bekerja di Dewan Perwakilan negara bagian Missouri dari tahun 1930 hingga 1932.[5] Kakek Limbaugh adalah tokoh yang dihormati di komunitas Cape Girardeau. Ketika meninggal dunia pada umur 104 tahun, kakeknya masih aktif sebagai pengacara berpraktik. Nama kakek Limbaugh dipakai sebagai nama gedung pengadilan federal di Cape Girardeau. Karier Limbaugh di dunia penyiaran dimulainya ketika masih remaja pada tahun 1967[6] di kota kelahirannya Cape Girardeau dengan memakai nama samaran Rusty Sharpe.[4]
Limbaugh lulus dari Sekolah Menengah Atas Cape Central pada tahun 1969. Setelah kedua orang tua menginginkannya untuk kuliah, ia masuk di Universitas Negara Bagian Southeast Missouri. Namun ia dikeluarkan setelah dua semester dan satu musim panas. Menurut sang ibu, "dia gagal dalam semuanya", termasuk kelas dansa di ruang dansa.[4] Seperti diutarakan oleh ibunya kepada reporter pada tahun 1992, "Dia tidak kelihatannya tidak tertarik pada bidang lain kecuali radio."[7]