| No. |
Potret |
Nama Bupati
(Masa Hidup) |
Mulai Menjabat |
Selesai Menjabat |
Prd. |
Jabatan Sebelumnya |
Wakil Bupati |
Ref. |
| sebelum DPRD Kab. Kupang terbentuk dan melakukan pemilihan bupati, C.M.K. Amalo bertugas sebagai Pejabat Bupati Kupang |
| 1 |
 |
|
Willem Cornelis Hendrik Oematan (1920−?) |
1960 |
1972 |
I |
Kepala Daerah Timor |
Tidak Ada |
[1] |
| II |
|
| selama masa peralihan ini, bupati sebelumnya, Willem Cornelis Hendrik Oematan bertugas sebagai Penjabat Bupati Kupang |
| 2 |
 |
|
Drs. Anton Ananias Adi (1936−2003) |
1973 |
1978 |
III |
Kepala Urusan Kepegawaian Setda. Prov. NTT |
Tidak Ada |
|
| 1978 |
1983 |
IV |
|
| selama masa peralihan ini, Wali Kota Administratif Kupang, Mesakh Amalo bertugas sebagai Pejabat Sementara Bupati Kupang |
| 3 |
 |
|
Kol. Inf. Yopie Korinus Moningka (?−2017) |
1984 |
1989 |
V |
|
Tidak Ada |
|
| 4 |
 |
|
Kol. Inf. Paul Lawa Rihi (?) |
1989 |
1994 |
VI |
|
|
| 1994 |
24 Maret 1999 |
VII |
|
| 5 |
 |
|
Drs. Ibrahim Agustinus Medah (l. 1947) |
25 Maret 1999 |
24 Maret 2004 |
VIII |
Sekretaris DPRD NTT |
|
Dominggus A. F. Djubida (sejak 2001) |
|
| 25 Maret 2004 |
24 Maret 2009 |
IX |
Ruben Funay |
|
| 6 |
 |
|
Ayub Titu Eki, Ph.D. (l. 1956) |
25 Maret 2009 |
24 Maret 2014 |
X |
Pertama kali menduduki jabatan publik (sebelumnya merupakan akademisi) |
Viktor Yermias Tiran |
[2] |
|
25 Maret 2014 |
24 Maret 2019 (Nonaktif sejak 20 September 2018) |
XI |
Korinus Masneno |
|
| terhitung sejak ditetapkan sebagai caleg DPR-RI, Ayub Titu Eki dinyatakan berhalangan tetap dan tugas-tugasnya dilimpahkan kepada wakil bupati Korinus Masneno hingga selesai periode (20 September 2018-24 Maret 2019)[3] |
| selama masa peralihan ini Sekretaris Daerah Kabupaten Kupang, Ir. Obet Laha bertugas sebagai Pelaksana Tugas Bupati Kupang (25 Maret 2019-6 April 2019) |
| 7 |
 |
|
Korinus Masneno, M.Si. (l. 1959) |
7 April 2019 |
7 April 2024 |
XII |
Wakil Bupati Kupang |
Jerry Manafe |
[4] |
| selama masa peralihan ini, Kepala BPAD Prov. NTT, Alexon Lumba bertugas sebagai Penjabat Bupati (7 April 2024-20 Februari 2025) |
| 8 |
 |
|
Yosef Lede, S.H. (l. 1975) |
20 Februari 2025 |
Petahana |
XIII
(2024) |
Ketua DPRD Kabupaten Kupang |
Aurum O. Titu Eki |
|