Ia mengawali kariernya sebagai calon anggota Dewan Perwakilan Rakyat Daerah Kabupaten Kupang pada pemilu legislatif 2009 dari Partai Gerindra. Saat itu Yosef Lede mencalonkan diri dan berhasil terpilih sebagai anggota DPRD Kabupaten Kupang masa jabatan 2009–2014.
Setelah mengakhiri masa jabatan sebagai anggota DPRD periode 2009–2014, ia kembali terpilih sebagai anggota DPRD Kabupaten Kupang dalam pemilu legislatif 2014–2019 dan menjadi Ketua Dewan Perwakilan Rakyat Daerah Kabupaten Kupang.
Di tahun 2019, Yos Lede kembali terpilih sebagai anggota DPRD Kabupaten Kupang periode 2019–2024.
Kursi DPRD Provinsi itu tidak diambil. Yosef Lede memilih bertarung dalam Pemilihan umum Bupati Kupang 2024 sebai Calon Bupati bersama Calon Wakil Bupati Aurum Obe Titu Eki. Setelah pemunggutan suara, pasangan Yosef Lede-Aurum Obe Titu Eki mendapat dukungan 55.375 suara atau 32,17 persen dari total suara sah. Mereka lantas ditetapkan oleh KPU Kabupaten Kupang sebagai bupati dan wakil bupati terpilih pada Kamis, 9 Januari 2025.[2]
