Indena adalah hidrokarbonaromatik polisiklik dengan rumus kimiaC9H8. Senyawa ini terdiri dari cincin benzena yang menyatu dengan cincinsiklopentena. Cairan yang mudah terbakar ini tidak berwarna meskipun sampelnya seringkali berwarna kuning pucat. Penggunaan industri utama indena adalah dalam produksi resin termoplastik indena/kumaron. Indena tersubstitusi dan turunan indana yang terkait erat merupakan motif struktural penting yang ditemukan dalam banyak produk alami dan molekul aktif biologis, seperti sulindak.[4]
Isolasi
Indena terdapat secara alami dalam fraksitar batu bara yang mendidih sekitar 175–185 °C. Indena dapat diperoleh dengan memanaskan fraksi ini dengan natrium untuk mengendapkan padatan "natrium-indena". Langkah ini memanfaatkan keasaman lemah indena yang dibuktikan dengan deprotonasinya oleh natrium untuk menghasilkan turunan indenil. Natrium-indena dikonversi kembali menjadi indena dengan penyulingan uap.[5]
Reaktivitas
Indena mudah mengalami polimerisasi. Oksidasi indena dengan asam dikromat menghasilkan asam homoftalat (asam o-karboksilfenilasetat). Indena berkondensasi dengan dietil oksalat dengan adanya natrium etoksida membentuk ester indena-oksalat, dan dengan aldehida atau keton dengan adanya alkali membentuk benzofulvena yang sangat berwarna. Perlakuan indena dengan reagen organolitium menghasilkan senyawa litium indenil:
C9H8 + RLi → LiC9H7 + RH
Indenil adalah ligan dalam kimia organologam, yang menghasilkan banyak kompleks indenil logam transisi.[6]
Pada suhu antara 30-75 Kelvin (kisaran suhu sebagian besar awan molekul gelap dan daerah fotodisosiasi), indena mengalami proses yang disebut superhidrogenasi. Proses ini dimulai dengan penjenuhan atom karbon dalam cincin pentagonal yang kemudian diikuti oleh hidrogenasi unit benzena. Penerowongan kuantum juga berperan dalam hal ini.[7]
Penggunaan
Indena juga dapat digunakan secara langsung untuk mensintesis 2-Aminoindan & NM-2-AI.[8]
2-Indanona [615-13-4]
Indena digunakan sebagai bahan awal untuk membuat 2-indanona [615-13-4].[9] 2-indanona pada gilirannya digunakan untuk mensintesis obat berikut: aprindina, delapril, indanoreks, indantadol, Pip-AI [23928-93-0], Pyr-AI, S-15535 & BChE-IN-7 [2416910-85-3], analog 2-aminoindana dari fentanil: O=C(CC)N(C1=CC=CC=C1)C2CCN(C3CC(C=CC=C4)=C4C3)CC2.
↑O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Ring-Slippage Chemistry of Transition Metal Cyclopentadienyl and Indenyl Complexes". Chemical Reviews. 87 (2): 307–318. doi:10.1021/cr00078a002.
↑Haid, S.; Gugeler, K.; Kästner, J.; Campisi, D. (2025). "Superhydrogenation of indene at low temperatures". Astronomy & Astrophysics. 701: A34. arXiv:2507.22036. doi:10.1051/0004-6361/202451572.
