Siklopentena adalah senyawa kimia dengan rumus (CH2)3(CH)2. Senyawa ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau seperti bensin. Ia memiliki sedikit kegunaan, dan oleh karena itu terutama digunakan sebagai komponen minor bensin yang hadir dalam konsentrasi kurang dari 1%.[1][2] Senyawa ini adalah salah satu sikloalkena utama.
Sejarah dan sintesis
Siklopentena pertama kali disiapkan oleh Carl Gärtner pada tahun 1893 dari iodosiklopentana dengan kalium hidroksida. Ia menamakannya pentametenilena (Jerman: Pentamethenylen).[3]
Siklopentena diproduksi secara industri dalam jumlah besar melalui perengkahan uap nafta. Di laboratorium, siklopentena disiapkan dengan dehidrasi siklopentanol.[4] Siklopentena tersubstitusi merupakan produk dari penataan ulang vinilsiklopropana-siklopentena.[5]
Siklopentena juga dapat diproduksi melalui hidrogenasi katalitik siklopentadiena.[6]
Reaksi
Polimerisasi siklopentena oleh katalis Ziegler–Natta menghasilkan ikatan 1,3; bukan polimer ikatan 1,2 yang lebih umum.[7]
Hidrokarboksilasi siklopentena yang dikatalisis paladium menghasilkan asam siklopentanakarboksilat:[8]
↑B. B. Corson, V. N. Ipatieff (1939). "Cyclohexylbenzene". Organic Syntheses. 19: 36. doi:10.15227/orgsyn.019.0036.
↑Baldwin, John E. (2003). "Thermal Rearrangements of Vinylcyclopropanes to Cyclopentenes". Chemical Reviews. 103 (4): 1197–212. doi:10.1021/cr010020z. PMID12683781.
↑Collins, Scott; Kelly, W. Mark (1992). "The microstructure of poly(cyclopentene) produced by polymerization of cyclopentene with homogeneous Ziegler-Natta catalysts". Macromolecules. 25 (1): 233–7. Bibcode:1992MaMol..25..233C. doi:10.1021/ma00027a039.
