AC Milan
Pada Juli 2019, Maldini dipanggil bersiap untuk latihan pramusim bersama tim senior oleh pelatih kepala yang baru ditunjuk Marco Giampaolo.[5] Pada 23 Juli 2019, Maldini melakukan debut seniornya untuk AC Milan di turnamen persahabatan Piala Kejuaraan Internasional 2019, bermain selama hampir satu jam sebagai starter melawan Bayern München di Kota Kansas, Kansas.[6][7]
Pada 2 Februari 2020, Maldini memainkan pertandingan kompetitif pertamanya bersama Milan dalam hasil imbang 1–1 di kandang melawan Hellas Verona, masuk sebagai pemain pengganti di waktu tambahan menggantikan Samu Castillejo.[8]
Pada 15 September 2021, Maldini masuk sebagai pemain pengganti melawan Liverpool. dalam kekalahan 3-2 pada debutnya di Liga Champions UEFA. Pada 25 September, Maldini memulai pertandingan pertamanya untuk Milan di Serie A dan mencetak gol pertama dalam kemenangan tandang 2-1 melawan Spezia.[9]
Pada 22 Mei 2022, ia memenangkan trofi pertamanya, kejuaraan Serie A, seperti ayahnya, Paolo Maldini dan kakeknya, Cesare Maldini sebelumnya.[10][11][12]
Sepanjang musim, ia tidak berhasil menembus starting lineup, hanya bermain selama 239 menit dalam 13 pertandingan di Serie A musim 2021–22 yang membawa klub meraih gelar liga.[13]
Pinjaman ke Spezia
Pada 29 Juli 2022, sesama klub Serie A, Spezia, mengumumkan bahwa Maldini telah bergabung dengan klub tersebut dengan status pinjaman satu tahun dari AC Milan.[14]
Pada 5 November 2022, dalam debutnya di liga sebagai starter bersama Spezia, Maldini mencetak gol Serie A pertamanya musim ini melawan tim induknya, AC Milan.[15] Pada 10 Maret 2023, ia mencetak gol dalam kemenangan 2-1 atas Inter Milan, yang menjadi kemenangan pertama Spezia melawan Inter Milan.[16][17]
Pinjaman ke Empoli
Pada tanggal 10 Juli 2023, sesama tim Serie A Empoli mengumumkan penandatanganan Maldini dengan status pinjaman satu tahun dengan opsi untuk membeli.[18][19]
