Asal-usul perusahaan ini sangat tidak jelas. Dalam Encyclopaedie van Nederlandsch-Indië tercatat bahwa konsesi oleh Pemerintah Kolonial mengenai jalur Probolinggo–Kraksaan–Paiton sendiri telah dikeluarkan berdasarkan besluit tertanggal 15 Desember 1894 No. 6.[2]
Dengan berbekal konsesi tersebut, perusahaan ini membangun beberapa trem yang dalam proses pembangunannya dibagi menjadi beberapa segmen sebagai berikut.[3]
Jalur trem Probolinggo–Paiton awalnya bermula dari Pelabuhan Tanjung Tembaga Probolinggo, kemudian melalui tengah kota hingga mencapai Stasiun Probolinggo milik PbSM. Namun, jalur pelabuhan tersebut kemudian direlokasi ke timur Kota Probolinggo, berjalan sejajar dengan jalur SS di petak Probolinggo–Jati. Sejak saat itu, layanan trem penumpang praktis tidak lagi mencapai pelabuhan dan berakhir di Stasiun Probolinggo PbSM.[4]Soemarno Sosroatmodjo dalam autobiografinya pernah menikmati moda transportasi ini.[5]
PbSM juga mengoperasikan jalur cabang Kraksaan–Kalibuntu yang hanya dijadikan sebagai lintas cabang pendukung Pelabuhan Kalibuntu.[2] Aktivitas PbSM berpusat di Stasiun Jati. Terdapat tempat perawatan lokomotif-lokomotif uap milik PbSM di depo yang terletak satu kompleks dengan Stasiun Jati.
Pasca-kemerdekaan
Perang Kemerdekaan menyebabkan lintas-lintas PbSM mangkrak dan sebagian di antaranya dicabut. Toer dkk. (1999) dengan merujuk pada Majalah Pantja Raja edisi 15 Juni 1946 mencatat bahwa jalur trem segmen Sebaung–Kraksaan dibangun kembali.[6] Menurut data dari ikhtisar laporan tahunan DKA, segmen Probolinggo–Gending Baru masih belum dibangun sampai pertengahan dekade 1950-an.[7] Praktis, layanan kereta apinya juga tidak dapat dijalankan hingga 1960-an.
Pada tahun 1978, dalam Statistik Kotamadya Probolinggo 1980, sudah tidak ada lagi trem penumpang yang diberangkatkan dari Stasiun Jati karena jaraknya yang dekat dengan Stasiun Probolinggo.[8]
Armada
Untuk menunjang sistem, PbSM juga mendatangkan lokomotif yang perawatannya dipusatkan di Depo Lokomotif Jati. Berikut adalah tabel daftar armada lokomotif yang pernah dioperasikan oleh perusahaan ini.