Wolfe lahir dalam keluarga Afrika-Amerika di Frankfort, Kentucky, putra dari Anna (née Lindsey), seorang pendidik, dan Costello Wolfe, pegawai pemerintah.[1] Ia bersekolah di sekolah umum khusus kulit hitam (sebuah Rosenwald school) tempat ibunya mengajar. Wolfe tampil dalam film dokumenter Rosenwald, membicarakan pengalamannya di sekolah tersebut. Setelah keluarganya pindah, ia mulai bersekolah di sekolah umum Frankfort yang telah terintegrasi.
Wolfe menempuh pendidikan di Frankfort High School, di mana ia mulai menekuni minatnya pada seni teater, serta menulis puisi dan prosa untuk jurnal sastra sekolah. Setelah lulus, Wolfe masuk Universitas negara bagian Kentucky, sebuah perguruan tinggi kulit hitam bersejarah yang juga merupakan almamater orang tuanya. Setelah tahun pertamanya, ia pindah ke Pomona College di Claremont, California, untuk menempuh gelar BA dalam bidang teater. Wolfe mengajar selama beberapa tahun di Los Angeles, di Inner City Cultural Center.
Ia kemudian pindah ke Pantai Timur dan mengajar di New York City. Pada 1983, ia meraih gelar MFA dalam penulisan drama dan teater musikal di Universitas New York.
Harvey Fierstein / Marco Paguia, David Oquendo, Renesito Avich, Gustavo Schartz, Javier Días, Román Diaz, Mauricio Herrera, Jesus Ricardo, Eddie Venegas, Hery Paz, dan Leonardo Reyna / Jamie Harrison, Chris Fisher, Gary Beestone, dan Edward Pierce (2025)
