Benzimidazola

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 1H-1,3-Benzimidazola
Nama lain 1H-Benzo[d]imidazola
Penanda
Nomor CAS	51-17-2 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	109682
ChEBI	CHEBI:41275 Y
ChEMBL	ChEMBL306226 Y
ChemSpider	5593 Y
DrugBank	DB02962
Nomor EC
Referensi Gmelin	3106
KEGG	C02009 Y
PubChem CID	5798
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	E24GX49LD8 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024573
InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Y Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
SMILES c1ccc2c(c1)[nH]cn2
Sifat
Rumus kimia	C7H6N2
Massa molar	118,14 g·mol−1
Titik lebur	170 hingga 172 °C (338 hingga 342 °F; 443 hingga 445 K)
Keasaman (pKa)	12,8 (untuk benzimidazola) dan 5,6 (untuk asam konjugat)[1]
Bahaya
Lembar data keselamatan	External MSDS
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H315, H319, H335
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Benzimidazola adalah senyawa organik aromatik heterosiklik. Senyawa bisiklik ini dapat dilihat sebagai gabungan cincin senyawa aromatik benzena dan imidazola. Senyawa ini berupa padatan putih yang muncul dalam bentuk kristal tabular.^[2]

Preparasi

Benzimidazola ditemukan selama penelitian tentang vitamin B₁₂. Inti benzimidazola ditemukan sebagai platform stabil yang dapat digunakan untuk mengembangkan obat.^[3] Benzimidazola diproduksi melalui kondensasi o-fenilenediamina dengan asam format,^[4] atau trimetil ortoformat yang setara:

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

Turunan 2-tersubstitusi diperoleh ketika kondensasi dilakukan dengan aldehida sebagai pengganti asam format, diikuti dengan oksidasi.^[5]

Reaksi

Benzimidazola adalah basa:

C₆H₄N(NH)CH + H⁺ → [C₆H₄(NH)₂CH]⁺

Ia juga dapat dideprotonasi dengan basa yang lebih kuat:

C₆H₄N(NH)CH + LiH → Li [C₆H₄N₂CH] + H₂

Imina dapat dialkilasi dan juga berfungsi sebagai ligan dalam kimia koordinasi. Kompleks benzimidazola yang paling menonjol adalah N-ribosil-dimetilbenzimidazola, seperti yang ditemukan dalam vitamin B₁₂.^[6]

Garam N,N'-dialkilbenzimidazolium merupakan prekursor dari karbena N-heterosiklik tertentu.^[7][8]

Penggunaan

Turunan benzimidazola termasuk di antara sistem cincin yang paling sering digunakan untuk obat molekul kecil yang terdaftar oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat.^[9] Banyak agen farmasi termasuk dalam kelas senyawa benzimidazola, misalnya:

• Antagonis reseptor angiotensin II seperti azilsartan, kandesartan, dan telmisartan.
• Agen antelmintik seperti albendazol, siklobendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oksfendazol, oksibendazol, triklabendazol, dan tiabendazol. Obat-obatan ini bekerja dengan mengikat tubulin, bagian vital dari sitoskeleton dan spindel mitosis. Benzimidazola bersifat toksik selektif terhadap nematoda parasit, secara selektif mengikat dan mendepolimerisasi tubulinnya.^[10]
• Antihistamin seperti astemizol, bilastin, klemizol, emedastin, mizolastin, dan oksatomida.
• Fungisida benzimidazola seperti benomil, karbendazim, fuberidazol, dan tiabendazol. Obat-obatan ini secara selektif mengikat dan mendepolimerisasi tubulin fungi.^[10]
• Opioid benzimidazola seperti bezitramida, brorfin, klonitazena, etodesnitazena, etonitazena, etonitazepipna, etonitazepina, isotonitazena, metodesnitazena, dan metonitazena.
• Penghambat pompa proton seperti dekslansoprazol, esomeprazol, ilaprazol, lansoprazol, omeprazol, pantoprazol, rabeprazol, dan tenatoprazol.
• Antipsikotik tipikal seperti benperidol, klopimozida, droperidol, neflumozida, oksiperomida, dan pimozida.
• Agen farmasi penting lainnya yang mengandung gugus benzimidazola termasuk abemasiklib, bendamustin, dabigatran, daridoreksant, dan glasdegib.

Beberapa benzimidazola digunakan sebagai prekursor untuk mensintesis benzimidazolium dengan mereduksi ikatan rangkap karbon-nitrogen. Senyawa ini telah terbukti bertindak sebagai donor hidrida.^[11]

Beberapa bahan pewarna berasal dari benzimidazola.^[12]

Lihat juga

• Benzimidazolina
• Polibenzimidazola, serat berkinerja tinggi

Referensi

Bacaan lanjutan

• Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.

Templat:Simple aromatic rings Templat:Anthelmintics Templat:Excavata antiparasitics Templat:Antifungals Templat:Chemical classes of psychoactive drugs