Molekul bisiklik, dari kata bi (dua) dan cycle (cincin), adalah molekul yang memiliki dua cincin yang terhubung.^[1] Struktur bisiklik banyak ditemukan, misalnya pada banyak molekul penting secara biologis seperti α-tujena dan kamfor. Senyawa bisiklik dapat berupa karbosiklik (semua atom cincin adalah karbon), atau heterosiklik (atom cincin terdiri dari setidaknya dua unsur), seperti DABCO.^[2] Selain itu, kedua cincin dapat berupa alifatik (misalnya dekalin dan norbornana), atau aromatik (misalnya naftalena), atau kombinasi alifatik dan aromatik (misalnya tetralin).^[3]

Sifat-sifat khas

Banyak sifat hidrokarbon bisiklik jenuh sama dengan analog mono dan asikliknya yakni tidak berwarna, mudah terbakar, dan tahan terhadap banyak reaksi. Pengecualian berlaku untuk turunan siklopropana, yang dapat mengalami pembukaan cincin. Ciri khas senyawa bisiklik adalah kekakuannya yang relatif. Sementara hanya ada satu stereoisomer untuk metil sikloheptana, tujuh stereoisomer dimungkinkan untuk metilnorbornana, termasuk tiga pasang enantiomer. Fusi cincin merupakan sumber potensial isomerisme, tetapi untuk cincin kecil, fusi selalu cis. Untuk dekalin bisiklik C10, kedua isomer cis- dan trans-fusi diamati, yang pertama bersifat kiral, meskipun tidak dapat dipisahkan pada suhu kamar karena inversi yang cepat.^[4]

Tata nama dan terminologi

Atom jembatan adalah karbon yang membentuk tiga ikatan C-C. Hidrokarbon bisiklik induk (yaitu tidak tersubstitusi) memiliki dua atom karbon jembatan.

Dalam senyawa spiro, dua cincin berbagi satu atom tunggal, atom spiro, yang biasanya merupakan karbon kuaterner.^[5] Contoh senyawa spirosiklik adalah spiropiran "alih" fotokromik.

Penamaan molekul bisiklik dijelaskan oleh tata nama IUPAC.^[6][7] Akar nama senyawa bergantung pada jumlah total atom dalam semua cincin secara bersamaan, mungkin diikuti oleh sufiks yang menunjukkan gugus fungsional dengan prioritas tertinggi. Penomoran rantai karbon selalu dimulai dari satu atom jembatan (tempat cincin bertemu), dan mengikuti rantai karbon sepanjang jalur terpanjang ke atom jembatan berikutnya. Kemudian penomoran dilanjutkan sepanjang jalur terpanjang kedua dan seterusnya. Senyawa bisiklik yang menyatu dan berjembatan mendapatkan prefiks "bisiklo", sedangkan senyawa spirosiklik mendapatkan awalan "spiro". Di antara awalan dan sufiks, sepasang tanda kurung dengan angka menunjukkan jumlah atom karbon di antara masing-masing atom jembatan. Angka-angka ini disusun dalam urutan menurun dan dipisahkan oleh titik. Misalnya, kerangka karbon norbornana mengandung total 7 atom, oleh karena itu nama dasarnya adalah heptana. Molekul ini memiliki dua jalur dengan 2 atom karbon dan jalur ketiga dengan 1 atom karbon di antara dua karbon jembatan, sehingga tanda kurung diisi dalam urutan menurun: [2.2.1]. Penambahan awalan bisiklo memberikan nama lengkap bisiklo[2.2.1]heptana.

Kerangka karbon kamfor juga memiliki 7 atom, tetapi disubstitusi dengan karbonil. Penomoran kerangka karbon dimulai dari atom jembatan dengan prioritas tertinggi (metil mendahului proton), oleh karena itu karbon jembatan di depan mendapat nomor 1, karbonil mendapat nomor 2 dan penomoran berlanjut sepanjang rantai karbon mengikuti jalur terpanjang, hingga karbon atas yang tersubstitusi ganda (nomor 7). Norbornana memiliki dua jalur dengan 2 atom karbon dan satu jalur dengan 1 atom karbon di antara dua karbon jembatan, sehingga angka di dalam tanda kurung tetap [2.2.1].

Saat menamai senyawa bisiklik fusi sederhana, metode yang sama seperti untuk senyawa bisiklik jembatan diterapkan, kecuali jalur ketiga antara dua atom jembatan sekarang terdiri dari nol atom. Oleh karena itu, senyawa bisiklik fusi memiliki angka "0" yang disertakan dalam tanda kurung. Misalnya, dekalin dinamai "bisiklo[4.4.0]dekana". Angka-angka terkadang dihilangkan dalam kasus yang tidak ambigu. Misalnya bisiklo[1.1.0]butana biasanya disebut hanya bisiklobutana.

Substitusi heteroatom

Struktur bisiklik yang ditekankan berlaku untuk banyak senyawa di mana situs CH₂ dan CH digantikan oleh unsur lain. CH₂ sering digantikan oleh O, NH dan NR, serta S. CH sering digantikan oleh N dan P. Molekul heterosiklik DABCO memiliki total 8 atom dalam struktur jembatannya, oleh karena itu nama dasarnya adalah oktana. Dua atom jembatan adalah nitrogen, bukan atom karbon. Nama resminya adalah 1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktana.

Lihat juga

• Senyawa polisiklik
• Aturan Bredt

Referensi