Pra kemerdekaan
Djajadiningrat memperoleh pendidikan militernya di Koninklijk Instituut voor de Marine (KIM) Surabaya, sebuah tempat pendidikan perwira yang didirikan oleh Conrad Emil Lambert Helfrich sebagai cabang dari KIM pusat di Den Helder, Belanda. Dia adalah taruna promosi (angkatan) 1940, yang pada bulan Agustus 1940 direkrut untuk dididik selama dua tahun bersama 39 orang taruna lainnya.
Pada tanggal 8 Desember 1941, Belanda menyatakan perang dengan Jepang. Tiga bulan setelah itu Jepang berhasil menduduki Hindia Belanda, sehingga para taruna yang sedang melakukan pendidikan perwira dilarikan ke Colombo, Sri Lanka. Djajadiningrat bersama taruna angkatan 1940 lain yang dididik di Colombo dan mengikuti operasi di kapal kemudian diangkat menjadi perwira KM (Koninklijk Marine) pada tanggal 1 Maret 1943. Pada tahun 1945, dia bergabung bersama para pejuang lain untuk kemerdekaan Indonesia dari pendudukan Jepang.
Pasca proklamasi kemerdekaan
Ketika terjadi Pemindahan ibu kota Republik Indonesia dari Jakarta ke Yogyakarta pada tahun 1946, Djajadiningrat bersama para Tentara Republik Indonesia lain pun ikut hijrah ke kota tersebut.
Selama Revolusi Nasional Indonesia sejak 1945 sampai penyerahan kedaulatan dan terbentuknya Republik Indonesia Serikat hasil Konferensi Meja Bundar pada tanggal 27 Desember 1949, di dalam jajaran personel militer Angkatan Laut pada BKR, TKR, TNI, dan atau ALRI hanya terdapat dua perwira Angkatan Laut: R. Soebijakto dan R.B.N. Djajadiningrat.
Pada tanggal 5 Agustus 1947, Agresi Militer Belanda I diakhiri dengan Perjanjian Renville yang ditandatangani pada tanggal 17 Januari 1948 di atas geladak kapal perang Amerika Serikat, USS Renville, tetapi hubungan antara Republik Indonesia dan Belanda tetap bersitegang. Perundingan-perundingan diplomatik di bawah pengawasan Komisi Tiga Negara (KTN; Committee of Good Offices for Indonesia, yang terdiri dari Amerika Serikat, Australia, dan Belgia) menemui jalan buntu, bahkan Belanda bersiap-siap untuk menyerang Republik Indonesia kembali. Angkatan perang Republik Indonesia menyusun rencana untuk menghadapi kemungkinan serangan Belanda. Akhirnya, R. Soebijakto selaku Kepala Staf TNI Angkatan Laut memindahkan Markas Besar Umum Angkatan Laut Republik Indonesia (MBU-ALRI) ke Aceh.[11] Pada tanggal 1 Desember 1948, R. Soebijakto beserta anggota stafnya berangkat dari Yogyakarta ke daerah tersebut. Sehubungan dengan keberangkatannya itu, R. Subijakto menunjuk Djajadiningrat (yang saat itu berpangkat Letnan Kolonel) sebagai Wakil Kepala Staf TNI Angkatan Laut di Yogyakarta.
Sebagai kelompok Wakil KSAL, Letnan Kolonel R.B.N. Djajadiningrat beserta beberapa perwira stafnya bergabung dengan Markas Besar Komando Djawa (MBKD) di bawah pimpinan Kolonel Abdul Haris Nasution yang berkedudukan di daerah Prambanan, Sleman. Djajadiningrat kemudian diangkat sebagai Kepala Staf MBKD, sedangkan kelompok staf lainnya yang terdiri dari perwira-perwira MBU-ALRI Yogyakarta ditempatkan di Imogiri untuk mengadakan komunikasi dengan pasukan-pasukan ALRI yang berada di sekitar Gunung Kidul.
.png){kind=small}
