Sejak masih bersekolah di Hollandsch-Inlandsche School, Hassan mulai bekerja sebagai penulis cerita bersambung untuk kantor berita Sinar Pasundan, dan kemudian bekerja sebagai pegawai pada kantor pengacara setelah menamatkan pendidikan di MULO.[1] Ia memulai karier aktingnya pada tahun 1942 dengan bergabung dalam beberapa sandiwara seperti Tjahaja Timur, Bintang Soerabaja, dan Pantja Warna.[1][2] Ia memulai debut filmnya dengan membintangi Untuk Sang Merah Putih (1950), lalu kemudian membintangi beberapa film di antaranya Pelarian dari Pagar Besi (1951), Si Pintjang (1951), Lain Dulu Lain Sekarang (1954), dan Malam Minggu (1955).[1] Ia kemudian membintangi Tamu Agung (1955), dan berhasil mendapatkan sambutan hangat dari penonton dan kritikus film untuk perannya.[1] Hassan juga membintangi Tiga Dara (1956), Delapan Pendjuru Angin (1957), dan Asrama Dara (1958), yang merupakan tiga film komersial produksi Perfini.[1] Ia menerima piagam penghargaan dari Ali Sadikin untuk pengabdiannya pada bidang kesenian.[2]
123456789Video., Indonesia. Direktorat Pembinaan Film dan Rekaman (1999). Apa siapa orang film Indonesia. Departemen Penerangan RI, Direktorat Pembinaan Film dan Rekaman Video. hlm.218–219. OCLC44427179. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2023-08-17. Diakses tanggal 2023-04-09.