Plot
Dan Burns adalah kolumnis saran surat kabar, penulis buku, duda dan orang tua tunggal bagi ketiga putrinya yang tinggal di Jersey Utara. Dan beserta putri-putrinya berlibur akhir pekan ke rumah orang tua Dan di tepi pantai Rhode Island untuk acara kumpul keluarga tahunan. Yang hadir adalah kakak laki-laki, Clay dan kakak perempuan, Amy, beserta keluarga mereka, juga adik laki-laki, Mitch, dikenal karena gaya hidupnya yang riang dan riwayat percintaannya.
Keesokan paginya setelah tiba di Rhode Island, Dan bertemu Marie di sebuah toko buku dan keduanya langsung tertarik. Mereka menghabiskan pagi itu dengan berbagi kue sambil mengobrol hangat, meskipun Marie dengan lembut memperingatkannya bahwa ia punya pacar baru dan langsung pergi meninggalkan Dan.
Dan kembali ke rumah dan mengumumkan bahwa ia telah "bertemu seseorang," yang kemudian membuat seluruh keluarga mendorongnya untuk "mencobanya." Beberapa menit kemudian, Mitch memperkenalkan pacar barunya, yang ternyata adalah Marie. Keluarga itu, terutama putri-putri Dan, langsung menyukai Marie. Dan patah hati melihat hubungan Mitch dan Marie, dan menolak nasihat ayahnya untuk mencari cinta setelah kematian istrinya empat tahun sebelumnya. Untuk menghindari kecanggungan, Dan dan Marie memutuskan untuk tidak memberi tahu keluarga tentang pertemuan mereka, tetapi menghabiskan beberapa hari berikutnya dengan frustrasi karena mereka menyadari kalau mereka saling menyukai.
Dan berselisih paham dengan putri tengahnya, Cara, yang semakin kesal dengan keputusan Dan untuk mengakhiri hubungannya dengan pacarnya di SMA, Marty, yang menurut Cara telah "dicintainya" dalam tiga hari. Atas desakan ibunya, Dan dengan berat hati menyetujui kencan buta dengan teman masa kecil mereka, Ruthie "Pig Face" Draper, yang kini telah tumbuh menjadi dokter yang cantik dan sukses. Mitch dan Marie bergabung dengan mereka untuk kencan ganda, lalu Dan membuat Marie cemburu dengan berdansa bersama Ruthie.
Ketegangan meningkat antara Dan dan Marie, memuncak di pertandingan sepak bola dan pertunjukan bakat keluarga, di mana Dan bermain gitar sementara Mitch menyanyikan "Let My Love Open the Door"; saat bagian bridge, tanpa sepengetahuan keluarga, Dan bernyanyi untuk Marie. Marie, yang telah membaca karya tulis Dan selama akhir pekan, dengan berlinang air mata mengakui bahwa sejak bertemu Dan, ia menyadari perasaannya terhadap Mitch bersifat platonis, dan tak tahan untuk terus berpura-pura. Keesokan paginya, Marie memutuskan hubungan dengan Mitch dan pergi.
Marie kemudian menelepon Dan, mengatakan bahwa ia masih di kota, mereka bertemu di arena bowling untuk mengobrol. Pertemuan itu berlanjut menjadi kencan dan akhirnya ciuman mesra, terhenti ketika seluruh keluarga Dan datang untuk bermain bowling dan terkejut mendapati mereka. Marah dan merasa dikhianati, Mitch meninju wajah Dan, lalu Marie bergegas keluar sambil menangis.
Karena malu, ketiga putri Dan dengan marah berbalik melawannya. Sambil meminta maaf kepada mereka, Dan terpaksa mengakui bahwa ia telah jatuh cinta pada Marie dalam waktu tiga hari, seperti halnya Cara dan Marty. Mitch, meskipun tampak hancur sebelumnya, memaafkan Dan dan langsung berkencan dengan Ruthie, menunjukkan bahwa perasaannya terhadap Marie memang tidak terlalu kuat sejak awal.
Atas desakan putri-putrinya, Dan membawa mereka ke New York City, tempat mereka bertemu Marie di pusat kebugarannya. Sambil menatap Marie, Dan, dalam suara latar, memberi tahu para pembaca kolom nasihatnya bahwa alih-alih sekadar merencanakan hidup, mereka seharusnya "merencanakan untuk mendapatkan kejutan." Film berakhir dengan Dan dan Marie merayakan pernikahan mereka di halaman belakang rumah orang tuanya di tepi pantai, dengan seluruh keluarga hadir.
