Kehidupan awal dan karier sekolah menengah
Flagg lahir di Newport, Maine,[2] dan awalnya bersekolah di Sekolah Menengah Regional Nokomis.[3] Ia menjadi mahasiswa baru pertama yang dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Maine Gatorade Tahun Ini setelah mencetak rata-rata 20,5 poin, 10 rebound, 6,2 assist, 3,7 steal, dan 3,7 blok per game.[4] Nokomis memenangkan kejuaraan negara bagian Kelas A dengan Flagg mencetak 22 poin dan meraih 16 rebound dalam kemenangan 43-27 melawan Falmouth High School di final negara bagian.[5]
Flagg dipindahkan ke Akademi Montverde di Montverde, Florida, pada akhir tahun pertamanya di sekolah menengah.[6] Sebelum awal tahun pertamanya di sekolah, dia bermain di Nike Elite Youth Basketball League (EYBL) untuk Florida Eagles, sebuah tim Persatuan Atletik Amatir yang berafiliasi dengan Montverde.[7][8] Flagg dinobatkan sebagai MVP Hoophall Classic 2023 setelah mencetak 21 poin dengan 5 steal, 5 rebound, dan 3 assist dalam kemenangan 85-63 Montverde atas La Lumiere Academy.[9] Dia juga dinobatkan sebagai semifinalis untuk Naismith Prep Player of the Year Award.[10] Flagg rata-rata mencetak 9,8 poin, 5,2 rebound, dan tiga assist per game di musim pertamanya di Montverde.[11] Setelah musim berakhir, ia bermain untuk Maine United di EYBL dan rata-rata mencetak 25,4 poin, 13 rebound, 5,7 assist, dan 6,9 blok dalam tujuh pertandingan di turnamen Peach Jam.[12][13] Flagg direklasifikasi ke kelas perekrutan 2024 setelah tahun keduanya.[14]
Flagg terpilih untuk bermain di McDonald's All-American Boys Game 2024.[15] Pada 27 Maret 2024, Ia dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Nasional Gatorade Tahun Ini.[16] Flagg juga dinobatkan sebagai Mr. Basketball USA dan Naismith Prep Player of the Year.[17][18] Dia menyelesaikan musim dengan rata-rata 16,4 poin, 7,5 rebound, 3,8 assist, dan 2,7 blok per game selama musim sekolah menengah terakhirnya sambil memimpin Eagles dengan rekor sempurna 34-0 dan gelar Nasional kedelapan dari program tersebut.[19]
