Asam dokosanadioat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam dokosanadioat
Nama lain Asam felogenat; Asam 1,22-dokosanadioat; Asam 1,20-eikosanadialkanoat
Penanda
Nomor CAS	505-56-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	214170 N
Nomor EC
PubChem CID	244872
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	FR7J081T20 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20198519
InChI InChI=1S/C22H42O4/c23-21(24)19-17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-20-22(25)26/h1-20H2,(H,23,24)(H,25,26) N Key: DGXRZJSPDXZJFG-UHFFFAOYSA-N N
SMILES C(CCCCCCCCCCC(=O)O)CCCCCCCCCC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C22H42O4
Massa molar	370,57 g·mol−1
Penampilan	Padatan putih
Densitas	0,972 g/cm3
Titik lebur	119–125 °C (246–257 °F; 392–398 K)[1]
Titik didih	527 °C (981 °F; 800 K)
Kelarutan dalam air	Tak larut
Bahaya
Titik nyala	286,6 °C (547,9 °F; 559,8 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam dokosanadioat adalah sebuah asam dialkanoat dengan rumus linear HOOC(CH₂)₂₀COOH.

Kegunaan

Asam dokosanadioat digunakan dalam kimia organik dan merupakan bahan awal untuk agen kontras ultrasonik. Asam ini juga digunakan untuk menghasilkan 1,22-dokosanadiol, padatan berwarna putih yang halus, yang merupakan prekursor untuk 1,22-bis-2-(trimetilamonium)etilfosfatildokosana, sebuah turunan fosfokolina dengan aktivitas antijamur.

Sintesis

Dinatrium 7,16-diketodokosanadioat direaksikan dengan trietanolaminea, hidrazina hidrat, kalium hidroksida, dan sedikit asam klorida untuk menghasilkan asam dokosanadioat melalui reduksi Wolff–Kishner.^{[butuh klarifikasi]}

Sebagai alternatif, 2,5-bis(ω-karboyoktil)tiofena didesulfurisasi dengan nikel Raney untuk menghasilkan asam dokosanadioat.

Asam ini juga dapat diproduksi melalui penggandengan oksidatif asam 10-undesinoat menjadi asam dokosa-10,12-diunadoat dan reduksi zat intermediat ini dengan katalis paladium.

Referensi