Asam dikarboksilat Dalam kimia organik , asam dialkanoat (atau asam dikarboksilat ) adalah senyawa organik yang mengandung dua gugus karboksil (−COOH ). Rumus molekul umum untuk asam dialkanoat dapat ditulis sebagai HO2 C−R−CO2 H , dengan R dapat berupa alifatik atau aromatik .[ 1] asam monoalkanoat .[ 1] Asam adipat , misalnya, merupakan prekursor untuk jenis nilon tertentu. Berbagai macam asam dialkanoat ditemukan di alam. Asam aspartat dan asam glutamat adalah dua asam amino yang ditemukan dalam semua kehidupan. Asam suksinat dan fumarat sangat penting untuk metabolisme. Berbagai turunan asam dialkanoat juga telah diketahui, termasuk banyak senyawa mono- dan diester, amida, dll.[ 2]
Daftar sebagian asam dialkanoat jenuh
Beberapa contoh umum atau ilustratif
C
n Nama umum Nama IUPAC sistematis Struktur pKa 1 pKa 2 PubChem
C2
0 Asam oksalat Asam etanadioat 1,27 4,27 971
C3
1 Asam malonat Asam propanadioat 2,85 5,05 867
C4
2 Asam suksinat Asam butanadioat 4,21 5,41 1110
C5
3 Asam glutarat Asam pentanadioat 4,34 5,41 743
C6
4 Asam adipat Asam heksanadioat 4,41 5,41 196
C7
5 Asam pimelat Asam heptanadioat 4,50 5,43 385
C8
6 Asam suberat Asam oktanadioat 4,526 5,498 10457
C8
6 Asam 1,4-sikloheksanadialkanoat 14106
C9
7 Asam azelat Asam nonanadioat 4,550 5,498 2266
C10
8 Asam sebasat Asam dekanadioat 4,720 5,450 5192
C11
9 Asam undekanadioat 15816
C12
10 Asam dodekanadioat 12736
C13
11 Asam brasilat Asam tridekanadioat 10458
C16
14 Asam tapsat Asam heksadekanadioat 10459
C21
19 Asam japanat Asam heneikosanadioat 9543668
C22
20 Asam felogenat Asam dokosanadioat 244872
C30
28 Asam ekuisetolat Asam triakontanadioat 5322010
Asam dialkanoat tak jenuh
Jenis Nama umum Nama IUPAC Isomer Rumus struktur PubChem
Tak jenuh tunggal Asam maleat Asam (Z )-butenadioat cis 444266
Asam fumarat Asam (E )-butenadioat trans 444972
Asam glutakonat Asam (Z )-pent-2-enadioat cis 5370328
Asam (E )-pent-2-enadioat trans 5280498
Asam 2-dekenadioat trans 6442613
Asam traumatat Asam dodek-2-enadioat trans 5283028
Tak jenuh ganda Asam mukonat Asam (2E ,4E )-heksa-2,4-dienadioat trans,trans
5356793
Asam (2Z ,4E )-heksa-2,4-dienadioat cis,trans 280518
Asam (2Z ,4Z )-heksa-2,4-dienadioat cis,cis 5280518
Asam glutinat Asam (RS )-penta-2,3-dienadioat HO2 CCH=C=CHCO2 H 5242834
Bercabang Asam sitrakonat Asam (2Z )-2-metilbut-2-enadioat cis 643798
Asam mesakonat Asam (2E )-2-metil-2-butenadioat trans 638129
Asam itakonat Asam 2-metilidenabutanadioat – 811
Asetilenat Asam asetilenadialkanoat Asam but-2-unadioat tak berlaku 371
Asam dialkanoat tersubstitusi
Nama umum Nama IUPAC Rumus struktur PubChem
Asam tartronat Asam 2-hidroksipropanadioat 45
Asam mesoksalat Asam oksopropanadioat 10132
Asam malat Asam hidroksibutanadioat 525
Asam tartrat Asam 2,3-dihidroksibutanadioat 875
Asam oksaloasetat Asam oksobutanadioat 970
Asam aspartat Asam 2-aminobutanadioat 5960
Asam dioksosuksinat Asam dioksobutanadioat 82062
Asam α-hidroksiglutarat Asam 2-hidroksipentanadioat 43
Asam arabinarat Asam 2,3,4-trihidroksipentanadioat 109475
Asam asetondialkanoat Asam 3-oksopentanadioat 68328
Asam α-ketoglutarat Asam 2-oksopentanadioat 51
Asam glutamat Asam 2-aminopentanadioat 611
Asam diaminopimelat Asam (2R,6S)-2,6-diaminoheptanadioat 865
Asam sakarat Asam (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroksiheksanadioat 33037
Referensi
1 2 Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002/14356007.a08_523.pub3 ↑ Bernthsen, A. (1922). Organic Chemistry . London: Blackie & Son. hlm. 242.
