Plot
Saat Joel dan Molly makan malam bersama pasangan Kyle dan Karen, mereka bercerita tentang awal mula hubungan mereka di New York City. Saat itu, Molly memiliki sebuah toko permen independen kecil, Upper Sweet Side, yang akan digusur oleh perusahaan Joel, sebuah perusahaan permen yang lebih besar, CSR.
Joel tinggal bersama pacarnya, Tiffany, sampai ia memergoki Tiffany berselingkuh dengan rekan kerjanya, Trevor. Ironisnya, Joel menemukan mereka bercinta saat ingin melamarnya, dengan mawar dan cincin pertunangan di tangan. Trevor juga merupakan saingan kerja Joel, bersaing untuk mendapatkan promosi yang sama.
Dalam perjalanan ke pesta Halloween yang sama, Joel dan Molly bertemu satu sama lain. Mereka berdua diundang oleh sahabat mereka masing-masing, dan ironisnya mereka datang dengan kostum yang sama. Meskipun awalnya mereka bertengkar, mereka kembali bertemu di toko buku dan akhirnya berkencan.
Menghabiskan waktu berjam-jam bersama di kedai kopi, Joel dan Molly menjalin ikatan karena banyak kesamaan. Molly mengundang Joel ke rumahnya untuk makan malam, di mana Joel bertemu putra Molly, Tucker. Kemudian, di tangga depan, Joel mengaku belum melupakan Tiffany, sehingga Molly masuk dengan marah.
Joel pergi ke toko permen untuk meminta maaf, tetapi keduanya terlalu lama bersiap-siap. Joel berlatih di depan toko, dan Molly mencoba-coba pakaian, hingga mereka tidak bertemu. Joel akhirnya meminta maaf melalui telepon, dan mereka pun mulai berkencan. Setelah menonton video montase pasangan itu tertawa dan bersenang-senang di tumpukan dedaunan, toko sayur, dan sebagainya, mereka melakukan perjalanan darat agar Joel bisa bertemu orang tua Molly.
Saat berkendara ke pedesaan untuk menemui orang tua Molly, Joel menyadari bahwa mereka adalah penganut supremasi kulit putih. Joel dan Molly bertengkar dan akhirnya putus. Joel mulai berkencan lagi dengan Tiffany, karena Trevor telah mencampakkan Tiffany. Molly mulai berkencan dengan bankirnya, Eggbert, meskipun mereka jelas tidak memiliki banyak kesamaan.
Karena Molly dan Joel memilik teman yang sama, mereka bertemu di pesta musim gugur. Molly dan Eggbert bertunangan saat Tahun Baru. Joel menyadari bahwa ia masih mencintai Molly, jadi ia memutuskan hubungan dengan Tiffany, yang kemudian mengungkapkan bahwa ia sebenarnya adalah Judge Judy.
Beberapa bulan kemudian, tepat setelah Joel mencegah CSR menghancurkan Upper Sweet Side, ia bergegas ke pesta pernikahan. Joel tiba dan mendapati bahwa Molly telah meninggalkan Eggbert di altar, jadi Joel pergi ke Brooklyn Promenade untuk mencarinya. Semua tamu pernikahan mengikuti Joel.
Setelah Joel menyampaikan pidato cintanya, setelah beberapa kali interupsi, mereka sepakat untuk kembali bersama. Mantan suami Molly, Spike, yang baru saja dibebaskan dari penjara, mengkonfrontasi Joel. Mereka bertengkar, yang dimenangkan Joel, dan Spike kembali ditangkap polisi (yang kemudian tiba-tiba dieksekusi di tempat). Joel dan Molly menikah setahun kemudian, dan Joel memperkenalkan sebuah meja kopi lipat yang kini diletakkan di luar Upper Sweet Side, yang ia sebut Cup of Joel.
Joel dan Molly mengungkapkan bahwa mereka akan bercerai, karena pernikahan mereka telah berantakan akibat usaha bisnis yang gagal dan utang yang terus bertambah. Akibatnya, Molly kecanduan pil dan mulai tidur dengan mantan pacarnya, Frank. Maka, Molly dan Joel memutuskan untuk berteman. Setelah mereka selesai menceritakan kisah mereka kepada Kyle dan Karen, Joel dan Molly bertanya-tanya dan kemudian setuju untuk mencoba mempertahankan pernikahan mereka.
