Tahun-tahun pertama
The Rock Hotel dibangun oleh John Crichton-Stuart, Marquess Bute ke-4 dan mulai beroperasi tahun 1932. Beberapa tahun setelah dibuka, hotel ini dikelola oleh Rudolph Richard dan mendapatkan reputasi sebagai salah satu hotel terbaik di Eropa.[4] Tamu-tamu terkenalnya meliputi Sir John Mills, Winston Churchill, dan Errol Flynn.[5]
Sepanjang 1930-an dan 1940-an, hotel ini memberikan pemandangan langsung aktivitas militer di Gibraltar kepada para pengunjung. Pada Perang Italia-Abisinia Kedua, pengunjung dapat melihat Angkatan Laut Kerajaan Britania melakukan manuver keluar pesisir Gibraltar. Jurnalis Amerika Serikat Westbrook Pegler menginap di hotel ini dan merekam latihan armada Britania dari balkon kamarnya. Pada bulan November 1935, Pegler melaporkan bahwa manajemen hotel menginstruksikan tamu-tamunya untuk membiarkan pintu kaca penuhnya terbuka saat sebuah senjata baru di HMS Hood, kapal perang terbesar pada masa itu, diuji coba. Ia menulis bahwa balkon hotel tersebut "memberikan pemandangan indah menghadap kedamaian" dan mendeskripsikan "ledakan besar yang mengguncang genderang telinga dan menggetarkan kaca di lemari kamar mandi" kamarnya di The Rock Hotel.[6]
Pada bulan Juli 1936, hotel ini mengalami kerusakan kecil pada Perang Saudara Spanyol. Sebuah granat dari kapal perang Spanyol yang berusaha menembak jatuh pesawat pemberontak meledak di atas kota, mengakibatkan longsor kecil yang batu-batunya menghantam tangga evakuasi hotel ini.[7] Selain itu pada tahun 1936, sebuah pesawat pemberontak dilaporkan menjatuhkan bom yang merusak hotel ini.[8]
Selama Perang Dunia II, banyak pejabat militer menginap di The Rock. Para tamu harus terbiasa dengan kebisingan pembangunan terowongan perang. Pada bulan September 1941, seorang koresponden perang Amerika Serikat mendeskripsikan pengalamannya menginap di hotel ini: "Saya terbangun dari tidur di kamar yang nyaman di The Rock Hotek akibat ledakan-ledakan dinamit yang begitu besar. Keesokan paginya, setelah sarapan daging babi, tomat, roti, mentega, marmalade jeruk dan kopi – sarapan luar biasa di Eropa zaman perang – saya mengikuti tur ke dalam terowongan."[9]
Pasca-Perang Dunia II
Sampai kematiannya tahun 1947, hotel ini dimiliki oleh John Crichton-Stuart, Marquess Bute.[10] The hotel had declined by 1950 when B. Vispaly, who had previously worked at the Hôtel Meurice in Paris, was in charge.[4]
Pada bulan April 1951, hotel ini mengalami kerusakan dalam insidden ledakan RFA Bedenham, sebuah insiden ketika kapal munisi Britania berbobot 1.000 ton meledak di pangkalan laut Gibraltar.[11]
The Rock Hotel sering dijadikan tempat penyelenggaraan pernikahan selebritas dunia. Bernard Montgomery dan Dwight D. Eisenhower menginap di hotel ini saat merencanakan invasi ke Afrika Utara, dan Winston Churchill dan Errol Flynn juga pernah menginap di sini.[12] Bulan April 1962, Sarah, putri Winston Churchill, menikah dengan Thomas Touchet-Jesson, Baron Audley ke-23, dalam sebuah acara pernikahan di The Rock Hotel.[13] Tahun 1962, Sean Connery dan Diane Cilento menginap di The Rock Hotel selepas acara pernikahan di Gibraltar.[14] Tanggal 20 Maret 1969, John Lennon dan Yoko Ono menikah di sebuah ruangan di The Rock Hotel tempat mereka menginap.[15][16]