Sebuah sulfoksida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus fungsi sulfinyl (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Senyawa ini adalah gugus fungsi polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi dari sulfida. Contoh-contoh sulfoksida penting adalah alliin, prekursor untuk senyawa yang memberikan aroma segar pada bawang putih, dan DMSO, pelarut umum.^[1]

Sintesis

Sulfoksida biasanya dibuat dengan oksidasi dari sulfida.^[2] Oksidan yang biasa digunakan adalah hidrogen peroksida. Oksidasi tioanisol dapat dilakukan dengan periodate.^[3] Pada proses oksidasi, diperlukan kehati-hatian untuk menghindari oksidasi berlebihan sulfon. Dimetil sulfida teroksidasi menjadi dimetil sulfoksida dan kemudian menjadi dimetil sulfon.^[4]

Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan arilasi Friedel-Crafts dari sulfur dioksida menggunakan katalis asam:^{[butuh rujukan]}

2 ArH + SO₂ → Ar₂SO+ H₂O

Reaksi

Sulfoksida, seperti DMSO memiliki karakter dasar, merupakan ligan yang sangat baik dan mudah teralkilasi. Demikian pula, senyawa ini dapat teroksidasi menjadi sulfon.^{[butuh rujukan]}

Alkil sulfoksida rentan terhadap deprotonasi gugus α-CH dengan basa kuat seperti natrium hidrida:^[5]

CH₃S(O)CH₃ + NaH → CH₃S(O)CH₂Na + H₂

Dalam penataan ulang Pummerer, alkil sulfoksida bereaksi dengan anhidrida asetat untuk memberikan perpindahan oksigen dari sulfur ke karbon yang berdekatan seperti ester asetat.^{[butuh rujukan]}

Sulfoksida membentuk kompleks dengan logam-logam transisi.^[6]

Referensi

1. ↑ "Syntheses of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides" Saul Patai, Zvi Rappoport, Eds., 1995, John Wiley & Sons.
2. ↑ Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_487
3. ↑ Carl R. Johnson, Jeffrey E. Keiser "Methyl Phenyl Sulfoxide" Org.
4. ↑ "Salinan arsip" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2011-03-12. Diakses tanggal 2016-10-16.
5. ↑ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene".
6. ↑ Mario Calligaris "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update" Coordination Chemistry Reviews 2004, vol. 248, pp. 351-375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005