Portland Trail Blazers (2022–sekarang)
Sharpe terpilih dengan pilihan keseluruhan ketujuh pada Draf NBA 2022 oleh Portland Trail Blazers. Ia bergabung dengan pilihan keenam, Bennedict Mathurin, sebagai dua pemain Kanada yang terpilih pada putaran pertama draft tahun tersebut. Pada 1 Juli 2022, ia menandatangani kontrak rookie-scale bersama Trail Blazers.[2]
Pada 8 Juli, dalam debutnya di NBA Summer League, Sharpe mengalami cedera bahu setelah bermain kurang dari enam menit. Pemeriksaan MRI kemudian menunjukkan robekan kecil pada labrum bahu kirinya, sehingga ia tidak dapat bermain selama sisa ajang Summer League.[3]
Pada 19 Oktober, ia menjalani debut NBA dengan mencetak 12 poin dalam kemenangan 115–108 atas Sacramento Kings.[4]
Pada 29 Maret 2023, dalam kekalahan melawan Sacramento Kings, Sharpe mencetak 30 poin disertai tujuh rebound dan tujuh assist. Ia bergabung dengan LeBron James, Kevin Durant, dan Luka Dončić sebagai satu-satunya pemain remaja dalam sejarah NBA yang pernah mencatatkan statistik tersebut dalam satu pertandingan.[5]
Pada 9 Februari 2024, Sharpe menjalani operasi perut. Pada 9 April, tim mengumumkan bahwa ia akan absen hingga akhir musim.[6]
Pada 30 September 2024, Sharpe dinyatakan pulih dan siap mengikuti kamp pelatihan setelah menjalani operasi perut.[7] Ia tampil dalam 72 pertandingan (52 sebagai starter) untuk Portland pada musim 2024–25 NBA season, dengan rata-rata 18,5 poin, 4,5 rebound, dan 2,8 assist per pertandingan.
Pada 19 Oktober 2025, Sharpe dan Trail Blazers menyepakati perpanjangan kontrak berdurasi empat tahun senilai $90 juta.[8]