Musim pacu dua tahun (1987)
[Note 1]
Sakura Chiyono O melakukan debutnya dalam pacuan perdana rumput 1.000 meter di Hakodate. Ia menjadi favorit, berlari sebagian besar di posisi kedua dan menyalip ke posisi pertama di lintasan akhir, menang dengan selisih tiga setengah panjang. Penonton berteriak keras setelah kemenangan pertamanya.[8] Setelah istirahat singkat, ia kembali berlomba di Fuyo Tokubetsu. Ia memulai dari tengah rombongan dan mengejar para pemimpin di tikungan ketiga, sebelum mengambil alih pimpinan di lintasan akhir, finis dua setengah panjang di depan pada kemenangan beruntun keduanya.[9] Ia kemudian ikut serta dalam Icho Tokubetsu, di mana ia finis di posisi kedua dengan selisih dua setengah panjang dari pemenang karena kondisi lintasan yang lembek akibat hujan deras.[9]
Dalam kondisi prima, Sakura Chiyono O berlomba di Asahi Hai Sansai Stakes. Pacuan ini semula dijadwalkan pada 6 Desember tetapi ditunda dua kali hingga 20 Desember akibat salju lebat di wilbapak Kantō.[9] Setelah memulai dengan baik, Sakura Chiyono O bersaing ketat dengan Tsujino Shogun di tikungan kedua. Kedua kuda tetap berdampingan hingga lintasan lurus. Sakura Chiyono O, yang berada di sisi dalam, dipecut lima kali di bahu, lalu menyerang Tsujino Shogun di sisi luar dengan serangkaian pukulan cambuk kiri.[10] Ia berhasil unggul di tanjakan dan finis pertama di depan Tsujino Shogun dengan selisih leher. Kemenangan ini menandai kemenangan bapak-anak di balapan yang sama, karena bapaknya memenangkan balapan tersebut pada tahun 1976.[10]
Musim pacu tiga tahun (1988)
Untuk musim baru, tim Sakura Chiyono O memutuskan untuk mengikuti balapan Kyodo News Hai Yonsai Stakes, yang akan menjadi pacuan pertamanya dalam dua bulan.[8] Selama berpacu, ia berlari berdampingan dengan Muguet Royal, namun kehilangan kecepatan di akhir balapan saat Mogami Funny dan Mogami Nine menyalipnya, dan akhirnya finis di posisi keempat. Pelatihnya, Sakai, mengaitkan kekalahan ini dengan kurangnya latihan intensif.[11]
Tim Sakura Chiyono O kemudian menerapkan latihan yang lebih ketat sebagai persiapan untuk pacuan berikutnya, Yayoi Sho. Lawan utamanya kali ini adalah Soccer Boy [ja], pemenang Hanshin Sansai Stakes tahun lalu dan juga pemegang gelar kuda jantan berusia tiga tahun terbaik, yang mengalahkannya, sehingga menciptakan konsep “Pertarungan antara juara Timur dan Barat.”[11] Pacuan tersebut berjalan sepihak karena Sakura Chiyono O berhasil memulai dengan baik, memimpin dari awal hingga akhir, dan menang dengan selisih dua panjang dari kuda terdekat, Tosho Mario.[11][12]
Karena ia memenangkan Yayoi Sho, ia secara otomatis lolos untuk berlomba di pacuan klasik pertama, Satsuki Shō. Dua pesaing sebelumnya, Soccer Boy dan Muguet Royal, mundur karena kecelakaan yang terjadi selama latihan mereka.[13] Seperti biasa, Sakura Chiyono O memulai dengan baik dan mempercepat laju secara intens saat menanjak, namun segera mulai kehilangan posisi di lintasan lurus terakhir sebelum Yaeno Muteki [ja] dan Dictar Land menyalipnya, dan akhirnya finis di posisi ketiga.[14]
Tim Sakura Chiyono O kemudian menanti pacuan berikutnya, yaitu Tōkyō Yūshun. Dengan kekalahan Sakura Chiyono O di Satsuki Shō, serta mundurnya Soccer Boy, para jurnalis tidak menunjuk favorit yang jelas untuk pacuan ini.[15] Dalam balapan tersebut, ia memulai dari posisi nomor 2 dengan nomor kuda 5. Advance More, yang berada di posisi paling luar, melakukan serangan berani, tetapi joki Sakura Chiyono O, Kojima, membiarkannya melewati untuk posisi kedua, dengan jarak tujuh atau delapan panjang di antara mereka saat melewati tikungan pertama.[16] Advance More kemudian mulai kehilangan momentum saat beberapa kuda lain, termasuk Sakura Chiyono O, mengambil alih posisi. Di antara tikungan ketiga dan keempat di tanjakan, Sakura Chiyono O menyalip Yaeno Muteki dan Kokusai Triple untuk memimpin. Di lintasan lurus terakhir, Mejiro Ardan melesat dari belakang untuk merebut posisi terdepan, namun Chiyono O kembali merebut posisi terdepan di garis finis, memenangkan pacuan dengan margin selisih leher.[17] Dalam prosesnya, Sakura Chiyono O mencatatkan rekor baru 2 menit 26,3 detik untuk balapan tersebut, 0,2 detik lebih cepat dari rekor sebelumnya yang ditetapkan oleh Bamboo Atlas [ja] pada tahun 1982.[15]
Setelah memenangkan Derby, Sakura Chiyono O mengalami cedera tendonitis fleksor pada kaki kanannya yang memaksanya absen sepanjang sisa musim itu.[18]
