Awal di Vicenza

Baggio memulai karier mudanya setelah diperhatikan oleh tim muda kampung halamannya, Caldogno, pada usia sembilan tahun. Saat berusia 11 tahun, ia telah mencetak 45 gol dan memberikan 20 assist dalam 26 pertandingan, juga mencetak enam gol dalam satu pertandingan. Bakatnya kemudian diakui oleh seorang pencari bakat, Antonio Mora, dan dia dikontrak oleh tim junior Vicenza pada usia 13 tahun seharga £300. Setelah mencetak 110 gol dalam 120 pertandingan, Baggio memulai karier profesionalnya bersama tim senior Vicenza pada tahun 1983 saat ia masih berusia 15 tahun.

Pada usia 16 tahun, Baggio melakukan debutnya di Serie C1 bersama Vicenza pada tanggal 5 Juni 1983, dengan kekalahan kandang 1-0 melawan Piacenza, di pertandingan terakhir musim itu, masuk sebagai pemain pengganti di babak kedua. Dia mencetak gol pertamanya di Serie C1 pada musim berikutnya, pada 3 Juni 1984, dari penalti dalam kemenangan 3-0 melawan Brescia, klub tempat dia pensiun pada tahun 2004. Baggio mencetak gol profesional pertama dalam kariernya di Coppa Italia Serie C dalam kemenangan tandang 4-1 atas Legnano pada tanggal 30 November 1983. Ia juga melakukan debut Coppa Italia bersama klub pada 31 Agustus 1983, melawan Palermo dan dia mencetak gol pertamanya di Coppa Italia dalam kekalahan tandang 2-4 dari Empoli pada 26 Agustus 1984. Selama musim Serie C1 1984-85 di bawah manajer Bruno Giorgi, dia mencetak 12 gol dalam 29 penampilan, membantu klub mendapatkan promosi ke Serie B. Baggio mulai menarik perhatian klub-klub besar Italia, khususnya klub Serie A, Fiorentina. Gaya bermainnya sering dibandingkan dengan idolanya Zico. Baggio juga dianugerahi Guerin d'Oro pada tahun 1985 sebagai Pemain Terbaik di Serie C1.

Selama akhir musim terakhirnya di Vicenza, Baggio mengalami cedera ligamen anterior cruciate (ACL) dan meniskus lutut kanannya saat bermain melawan Rimini pada tanggal 5 Mei 1985, ketika mencoba melakukan sliding tekel. Cedera tersebut terjadi dua hari sebelum kesepakatan transfer resminya ke Fiorentina diselesaikan sehingga dapat mengancam kariernya yang baru berusia 18 tahun. Meskipun beberapa dokter tim khawatir dia tidak akan bermain lagi, Fiorentina tetap percaya padanya, setuju untuk berkomitmen pada transfer serta mendanai operasi yang diperlukan. Hal ini menjadi satu dari banyak alasan keterikatan Baggio dengan klub berjuluk La Viola tersebut.

1985–1990: Fiorentina

Fiorentina membeli Baggio dengan banderol £ 1,5 juta. Selama kariernya di Fiorentina, Baggio menjadi sangat populer dan dianggap sebagai pemain terbaik klub tersebut walaupun awalnya sempat menderita cedera. Pada musim perdananya, Baggio tidak tampil di Serie A karena cederanya dan hanya merumput bersama La Viola di Coppa Italia. Dirinya baru debut di musim keduanya dalam kemenangan 2–0 atas Sampdoria pada 21 September 1986 serta debut di Piala UEFA melawan Boavista. Baggio kemudian mengalami cedera lutut lagi pada tanggal 28 September, dan dia menjalani operasi lagi yang membutuhkan 220 jahitan untuk memperbaikinya. Dirinya kehilangan bobot 12 kg sebagai akibat operasi itu dan melewatkan sebagian besar musim. Gol perdana Baggio dicetak saat melawan Napoli-nya Diego Maradona ketika timnya bermain imbang 1–1. Gol penyama kedudukan Baggio menyelamatkan Fiorentina dari degradasi.

Klub