Setelah kariernya sebagai pemain berakhir, ia bekerja sebagai pengamat televisi, dan sebagai pelatih serta manajer bersama Queens Park Rangers, Fulham dan Chelsea. Ia melatih Yordania di Piala Asia AFC 2015 dan karier melatihnya yang terakhir adalah sebagai asisten pelatih Aston Villa kemudian pada tahun tersebut.
Wilkins merupakan putra pemain sepak bola profesional George Wilkins, ia memiliki dua saudara perempuan dan tiga saudara laki-laki pemain sepak bola: Graham Wilkins (lahir 28 Juni 1955 di Hillingdon), mantan profesional, yang bermain di Liga Inggris sebagai full-back untuk Chelsea, Brentford, dan Southend United; mantan pelatih dan pemain Brighton & Hove Albion, Dean Wilkins; dan Stephen Wilkins, yang dikontrak Chelsea dan kemudian membuat satu penampilan bagi Brentford, sebelum bermain di berbagai tim non-Liga, termasuk Dagenham dan Hayes.[3] Selama hidupnya, Wilkins dikenal dengan nama panggilan masa kecilnya "Butch".[7]
Wilkins menikahi Jackie (née Bygraves) pada tahun 1978.[3] Pasangan ini dikaruniai seorang putra dan putri.[8]
Wilkins merupakan tokoh penting dalam yayasan amal Cardiac Risk in the Young.[9] Pada tahun 1993, ia dianugerahi MBE.[10]
Pada Maret 2013, ia dihentikan ketika berkendara dan ditemukan "hampir empat kali lipat" melewati batas alkohol yang diizinkan.[11] Pada Februari 2014 ia mengatakan bahwa ia memiliki kolitis ulseratif.[12] Pada Juli 2016, Wilkins mendapat larangan selama empat tahun untuk berkendara sambil mabuk.[13] Pada Agustus 2016, Wilkins mengakui bahwa ia merupakan seorang alkoholik.[14]
Pada 30 Maret 2018, Wilkins mengalami serangan jantung yang menyebabkannya jatuh dan mengalami koma di St George's Hospital di Tooting.[15][16] Ia meninggal pada usia 61 tahun pada 4 April 2018.[8]
Beberapa jam pasca kematiannya, Milan bermain bersama rivalnya Internazionale dalam Derby della Madonnina di San Siro. Mantan kaptennya Franco Baresi menaruh karangan bunga di samping kaos Wilkins di samping tempat duduk pemain.[6] Salah satu bagian penggemar Milan yang menyaksikan pertandingan tersebut memasang spanduk besar bertuliskan "Ciao Ray: Leggenda Rossonera" (bahasa Indonesia:"Selamat Tinggal Ray: Legenda Merah dan Hitam"code: id is deprecated ).[17]
.jpg)
