Chelsea
McFarlane hengkang dari Southampton pada Juli 2025 untuk menjadi pelatih Chelsea U-21, dan pelatih Chelsea U-19 pada Liga Pemuda UEFA musim 2025–2026.[4][3]
Pada 2 Januari 2026, sehari setelah kepala pelatih Enzo Maresca mundur atas kesepakatan bersama,[5] McFarlane menjadi pelaksana tugas kepala pelatih untuk pertandingan tandang Liga Utama Inggris melawan Manchester City, yang berakhir imbang dengan skor 1–1.[6][7] Pada 6 Januari, Chelsea menunjuk Liam Rosenior sebagai kepala pelatih tim utama.[8] Namun, sehari setelah penunjukan Rosenior, McFarlane tetap menjadi kepala pelatih untuk pertandingan tandang liga melawan Fulham, yang berakhir dengan kekalahan 1–2.[9][10]
Pada 8 Januari 2026, Chelsea mengumumkan bahwa McFarlane bergabung menjadi salah satu staff kepelatihan dibawah Liam Rosenior.[11] Setelah pemecatan Rosenior, pada 22 April 2026, McFarlane ditunjuk sebagai kepala pelatih interim hingga akhir musim.[12][13][14]
Pada 26 April 2026, McFarlane meraih kemenangan perdananya bersama Chelsea, setelah hasil akhir 1–0 atas Leeds United pada semifinal Piala FA. Hasil tersebut menjadikannya sebagai salah satu pelatih asal Inggris yang berhasil membawa tim menuju final Piala FA, setelah terakhir kali oleh Frank Lampard pada 2020.[15]
