Berkembang

Strategi awal Oei adalah membangun dominasi pasar opium yang menjanjikan jelang akhir abad ke-19.^[7][8] Prestasi ini menjadi luar biasa mengingat monopoli perdagangan opium semula dikontrol oleh perusahaan yang lebih tua dan mapan serta dekat dengan Cabang Atas.^[5] Kebangkrutan salah satu perusahaan itu pada 1889 membuat Pemerintah Kolonial turun tangan melelang petani candu baru.^[7][8]

Pelelangan itu pun menjadi ajang kompetisi, sebagaimana disebutkan oleh pujangga Boen Sing Hoo dalam Boekoe Sair Binatang (terbit 1895) sebagai "peperangan di antara radja-radja".^[7][8] Hal ini memberikan Oei dan Kian Gwan peluang membangun dirinya sendiri sebagai pemain utama. Puisi Boen menyebut capaian Oei, sebagai Anak Sapi, berhasil mengalahkan kemitraan dengan Batavia yang dipimpin Kapitein Loa Tiang Hoei (Boeaja Emas) dan Kapitein Oey Hok Tjiang.^[7][8]

Menjadi konglomerat

Kian Gwan pun berpindah dari perdagangan opium ke industri gula.^[5][8] Tak seperti orang Tionghoa sezamannya, Oei banyak menggunakan penandatanganan kontrak bisnis. Meski tidak populer di kalangan Tionghoa, model bisnisnya dapat memberikan perlindungan hukum untuk memperoleh jaminan atas pinjaman yang ia berikan. Debiturnya kebanyakan pemilik pabrik gula di Jawa Timur. Bila pabrik-pabrik itu tak mampu melunasi pinjamannya akibat krisis gula pada dekade 1880-an, ia menggunakan haknya sebagai kreditur. Ia pun mengakuisisi lima pabrik gula. Gula menjadi tulang punggung Kian Gwan selama berpuluh-puluh tahun.

Kian Gwan juga mengintegrasikan ladang tebu, pabrik gula, jalur pelayaran, bank, dan perusahaan terkait.^[5] Jejaring terintegrasi ini menurut James R. Rush, berbeda dengan kerajaan bisnis opium, dan juga perusahaan Tionghoa lainnya, karena pesaing utamanya bukanlah sesama Tionghoa melainkan perusahaan dagang Eropa.^[5] Perusahaan Oei juga menjadi peletak batu pertama dalam mempekerjakan orang-orang profesional, daripada merekrut anggota keluarga Tionghoa sebagai pegawai. Keluarganya hanya mengelola kepemilikan perusahaan Kian Gwan.^[5]

Selama periode 1890-an hingga 1920-an, OTHC tumbuh dan berkembang dengan pesat. Punya cabang di London, Amsterdam, Singapura, Bangkok, dan New York, mendirikan bank dan perusahaan pelayaran dan juga ritel. Dari semua konglomerasi Tionghoa di Asia praperang, OTHC adalah yang terbesar, bahkan lebih besar daripada "Lima Besar" perusahaan dagang Belanda yang mendominasi perdagangan internasional di Hindia Belanda. OTHC juga kuat dalam perdagangan internasional, khususnya di Tiongkok. Strateginya adalah memberikan keuntungan bagi pasar dunia dari komoditas buatan Hindia Belanda.

Pada 1912, Kian Gwan, cabang dagang dari konglomerasi tersebut kemudian disuntik modal 15 juta gulden, dua kali lipatnya dari perusahaan Belanda Internatio.

Pascaperang Dunia I, permintaan pasar dunia untuk gula pasir Jawa sangat tinggi, dan memberikan kesempatan bagi pemilik dan pialang industri gula, tetapi keuntungan yang didapat anjlok selama beberapa hari. Oei mengikuti kebijakan yang hati-hati selama masa-masa ledakan itu. Ia tidak banyak berspekulasi dan mengambil langkah untuk meningkatkan administrasi keuangannya. Oei banyak merekrut akuntan profesional untuk mengelola keuangan pabrik gula. Dengan strateginya yang waspada dan independen, perusahaan ini berhasil bertahan dari krisis gula, sedangkan perusahaan Tionghoa lainnya justru binasa.

Di samping menggunakan persetujuan tertulis dan sistem akuntansi modern, praktik bisnis Oei juga berbeda dengan bisnis Tionghoa lainnya pada saat itu. Alih-alih menggunakan keluarganya untuk menjalankan bisnis, ia justru memilih pihak lain seperti dewan direksi, manajer, dan teknisi berkebangsaan Belanda untuk menjalankan usahanya.

Di Singapura

Pada 1912, Oei membeli saham Heap Eng Moh Steamship Company Limited. Salah satu karyawannya adalah Lee Hoon Leong, kakek Perdana Menteri Singapura pertama Lee Kuan Yew. Oei juga menjadi pemegang saham pengendali Samarang Stoomvaart Maatschappij (SSM).^[5][9]

Pada 1920, Oei pindah dari Semarang ke Singapura guna menghindari pajak dari Pemerintah Kolonial. Memiliiki delapan istri sah dan 26 anak (13 putra dan 13 putri) dari perkawinan sah, warisan menjadi masalah penting. Ia pun membagi-bagi kekayaannya kepada putri-putri dan juga beberapa putranya. Delapan orang putranya adalah pewaris yang sah dan mereka mendapatkan masing-masing 200 juta gulden. Karena hanya dua yang sudah beranjak dewasa, Oei Tjong Swan dan Oei Tjong Hauw, suksesi sepertinya tidak menjadi masalah.

Di Indonesia, OTHC justru berakhir karena Pengadilan Niaga menyita dan menasionalisasi seluruh aset OTHC di Indonesia termasuk pabrik gula dan ladang tebu. Untuk mengelola aset tersebut, Pemerintah membentuk badan usaha milik negara yang bernama PT PPEN Rajawali Nusantara Indonesia. Cabang-cabang di luar Indonesia berubah menjadi perusahaan independen yang dijalankan oleh putra-putra Oei.