Gangs of New York

Pada tahun 1999, Scorsese memproduksi sebuah film dokumenter tentang para pembuat film Italia yang berjudul Il Mio Viaggio in Italia, juga dikenal sebagai My Voyage to Italy. Film dokumenter tersebut menjadi pertanda awal bagi proyek sutradara selanjutnya, yaitu film epik Gangs of New York (2002), yang dipengaruhi oleh (di antara banyak lainnya) sutradara-sutradara besar Italia seperti Luchino Visconti dan seluruhnya difilmkan di studio film Cinecittà terkenal di Roma.

Dengan anggaran produksi yang konon melebihi 100 juta dolar AS, Gangs of New York merupakan proyek terbesar Scorsese dan bisa dibilang paling mainstream hingga saat ini. Film ini menandai kolaborasi pertama antara Scorsese dan DiCaprio. Scorsese awalnya kesulitan menjual idenya tentang film tersebut hingga DiCaprio tertarik untuk memerankan tokoh utama Amsterdam Vallon, seorang pemimpin muda dari faksi Irlandia. Setelah DiCaprio terpilih, Miramax Films setuju untuk membiayai proyek tersebut.^[13] Film tersebut menerima ulasan positif dan sukses di box office, memperkuat reputasi DiCaprio sebagai salah satu talenta terkemuka Hollywood. Akting DiCaprio mendapat sambutan baik, meskipun agak tertutupi oleh penampilan lawan mainnya, Daniel Day-Lewis.^[14][15]

The Aviator

Setelah Gangs of New York, duo ini bekerja sama dalam film biografi tahun 2004 The Aviator, dengan DiCaprio berperan sebagai pelopor penerbangan dan pembuat film Howard Hughes. Film ini menggambarkan kehidupan Hughes antara akhir tahun 1920-an dan akhir tahun 1940-an, selama waktu itu, ia menjadi produser film yang sukses dan seorang taipan penerbangan, sementara pada saat yang sama ia menjadi semakin tidak stabil karena masalah yang parah pada obsessive–compulsive disorder (OCD).

Film ini meraih kesuksesan besar secara komersial dan kritik, mendapatkan 11 nominasi Oscar pada Academy Awards ke-77 (terbanyak untuk acara tersebut pada tahun itu).^[16][17] Ini termasuk Film Terbaik, Sutradara Terbaik untuk Scorsese, dan Aktor Terbaik untuk DiCaprio, yang pertama dalam kategori aktor utama. DiCaprio memenangkan Golden Globe Award untuk Aktor Terbaik atas penampilannya sebagai Howard Hughes.

Roger Ebert dari Chicago Sun-Times memberi film tersebut empat bintang dari empat dan menggambarkan film serta subjeknya, Howard Hughes, dengan mengatakan: "Betapa menyedihkannya pria itu. Betapa singkatnya kejayaannya. Betapa memikatnya film ini... Ada kesamaan di sini antara Scorsese dan subjeknya, mungkin karena perjalanan hidup sang sutradara sendiri memungkinkannya untuk melihat Howard Hughes dengan wawasan, simpati – dan, sampai batas tertentu, dengan kekaguman. Ini adalah salah satu film terbaik tahun ini."^[18]

The Departed

Kolaborasi duo selanjutnya adalah drama kriminal tahun 2006 The Departed, muncul sebagai salah satu film paling sukses dalam karier mereka masing-masing. DiCaprio memerankan peran Billy Costigan, seorang polisi negara bagian yang bekerja menyamar di Irish Mob di Boston. Sangat dinantikan setelah kesuksesan pasangan tersebut sebelumnya, film ini dirilis dengan ulasan yang sangat positif dan menjadi salah satu film yang mendapat rating tertinggi di tahun 2006.^[19] Dengan anggaran US$90 juta, film ini juga menjadi kolaborasi DiCaprio dan Scorsese dengan pendapatan tertinggi hingga saat ini, dengan mudah mengalahkan rekor sebelumnya yang dipegang oleh The Aviator sebesar US$213,7 juta.^[20]

Penampilan DiCaprio dalam The Departed mendapat pujian dari para kritikus dan memberinya Satellite Award untuk Aktor Pendukung Terbaik.^[21] Pada tahun yang sama, baik Golden Globes maupun Screen Actors Guild menominasikan DiCaprio dua kali dalam kategori Aktor Terbaik (dia juga dinominasikan atas Blood Diamond), namun, karena peraturan Academy Award tidak mengizinkan seseorang untuk dinominasikan dua kali dalam kategori yang sama, ia hanya dinominasikan atas Blood Diamond.^[22][23][24] Scorsese memenangkan Oscar pertamanya untuk Sutradara Terbaik atas The Departed, setelah enam kali kalah sebelumnya di kategori tersebut; film ini juga membawa pulang penghargaan Film Terbaik.^[25] Pada tahun 2008, The Departed dinominasikan untuk daftar AFI's Top 10 Gangster Films.^[26]

Shutter Island

Film Shutter Island tahun 2010 menampilkan DiCaprio sebagai Marsekal AS Edward "Teddy" Daniels, yang sedang menyelidiki fasilitas psikiatri yang terletak di sebuah pulau dan mulai mempertanyakan kewarasannya sendiri. Shutter Island pada awalnya menerima ulasan beragam hingga positif, tetapi sukses secara finansial, dan selama bertahun-tahun menjadi film kultus klasik.

Roger Ebert dari Chicago Sun-Times Ia memberi film tersebut 3,5 bintang dari 4 dan menulis "film ini tentang: suasana, pertanda buruk, terkikisnya kepercayaan diri Teddy dan bahkan identitasnya. Semuanya dilakukan dengan arahan sutradara yang sempurna. Scorsese ingin membangkitkan rasa takut, dan dia melakukannya dengan berbagai cara."^[27]

The Wolf of Wall Street

Pada tahun 2013, DiCaprio kembali bekerja sama dengan Scorsese untuk The Wolf of Wall Street. Film ini didasarkan pada memoar dengan judul yang sama oleh Jordan Belfort dan menceritakan karier Belfort sebagai pialang saham dan korupsi serta penipuan yang merajalela di Wall Street yang menyebabkan kejatuhannya. Film ini masuk dalam banyak daftar Sepuluh Film Terbaik versi kritikus, baik untuk tahun maupun dekade tersebut^[28] dan menjadi film Scorsese dengan pendapatan tertinggi di seluruh dunia.^[29] Film tersebut menerima lima nominasi Academy Awards, termasuk Film Terbaik dan Sutradara Terbaik untuk Scorsese.^[30] DiCaprio memenangkan Penghargaan Golden Globe untuk Aktor Terbaik - Musikal atau Komedi atas penampilannya sebagai Belfort dan menerima nominasi Oscar Aktor Terbaik ketiganya; namun, ia kalah dari Matthew McConaughey.

The Audition

Scorsese dan Leonardo berkolaborasi untuk The Audition, sebuah film pendek tahun 2015 yang berfungsi sebagai materi promosi untuk kasino Studio City di Makau, Tiongkok dan City of Dreams di Manila, Filipina. Film pendek ini menyatukan Scorsese dan DiCaprio dengan De Niro, yang berkolaborasi dengan Scorsese untuk pertama kalinya dalam dua dekade.

Killers of the Flower Moon

Pada Oktober 2018, diumumkan bahwa DiCaprio dan Scorsese akan kembali bekerja sama untuk adaptasi film dari karya David Grann Killers of the Flower Moon, tentang pembantaian suku Indian Osage. Pada musim panas 2019, dipastikan bahwa Robert De Niro akan beradu akting dengan DiCaprio. Proses syuting ditunda dari tanggal semula karena pandemi COVID-19, tetapi akhirnya dimulai pada April 2021.^[31] Film ini mendapat pujian kritis universal, masuk dalam banyak daftar film terbaik tahun dan dekade, dan menerima sepuluh nominasi Academy Awards, termasuk Film Terbaik, Sutradara Terbaik untuk Scorsese, dan Aktris Terbaik untuk Lily Gladstone. Gladstone memenangkan Golden Globe Award dan Screen Actors Guild award untuk Aktris Terbaik.

Pada Juli 2025, film ini menduduki peringkat ke-93 dalam edisi "Pilihan Pembaca" dari daftar The New York Times dari "The 100 Best Movies of the 21st Century."

What Happens At Night

Pada tahun 2025, dilaporkan bahwa DiCaprio dan Jennifer Lawrence akan membintangi film Scorsese berjudul What Happens at Night, yang diadaptasi dari novel berjudul sama karya Peter Cameron.^[32] Produksinya dimulai pada Februari 2026.