Isoflavona adalah sejenis isoflavonoid alami,^[1][2] yang banyak di antaranya bertindak sebagai fitoestrogen pada manusia dan mamalia.^[3] Isoflavon terdapat pada banyak spesies tumbuhan, tetapi khususnya tinggi pada kacang kedelai.^[1]

Meskipun isoflavona dan fitoestrogen yang berkaitan erat dijual sebagai suplemen makanan, hanya ada sedikit bukti ilmiah mengenai keamanan suplementasi jangka panjang atau manfaat kesehatan dari senyawa ini.^[1] Beberapa penelitian menunjukkan bahwa suplementasi isoflavona dapat membantu menurunkan risiko kanker yang berhubungan dengan hormon.^[1]

Kimia organik dan biosintesis

Isoflavona adalah isomer flavona, yang merupakan kromon yang tersubstitusi dengan gugus fenil pada posisi 2. Pada isoflavona, gugus fenil berada pada posisi 3.^[1][4]

Turunan isoflavona tersubstitusi terkait dengan induknya melalui penggantian dua atau tiga atom hidrogen dengan gugus hidroksil.^[1]

Isoflavona berbeda dari flavona (2-fenil-4H-1-benzopir-4-on) berdasarkan letak gugus fenilnya.

Isoflavon diproduksi melalui cabang jalur fenilpropanoid umum yang menghasilkan senyawa flavonoid pada tumbuhan tingkat tinggi. Kedelai merupakan sumber isoflavon yang paling umum dalam makanan manusia; isoflavon utama dalam kedelai adalah genistein dan daidzein.^[1] Jalur fenilpropanoid dimulai dari asam amino fenilalanina, dan zat antara jalur tersebut yakni naringenin, secara berurutan diubah menjadi isoflavon genistein oleh dua enzim spesifik legum yakni isoflavon sintase dan dehidratase. Demikian pula, zat antara lain naringenin kalkon diubah menjadi isoflavon daidzein oleh aksi berurutan dari tiga enzim spesifik legum: kalkon reduktase, kalkon isomerase tipe II, dan isoflavona sintase. Tumbuhan menggunakan isoflavona dan turunannya sebagai senyawa fitoaleksin untuk menangkal jamur patogen penyebab penyakit dan mikroba lainnya. Selain itu, kedelai menggunakan isoflavona untuk merangsang mikroba tanah yakni Rhizobium, untuk membentuk bintil akar pengikat nitrogen.

Keterjadian

Sebagian besar anggota famili Fabaceae mengandung isoflavona dalam jumlah yang signifikan.^[1] Analisis tingkat isoflavona pada berbagai spesies menemukan tingkat genistein dan daidzein tertinggi pada Psoralea (Psoralea corylifolia). Berbagai kacang-kacangan termasuk kedelai (Glycine max L.),^[5] buncis (Phaseolus vulgaris L.), kecambah alfalfa (Medicago sativa L.), kecambah kacang hijau (Vigna radiata L.), Vigna unguiculata L., akar kudzu (Pueraria lobata L.), serta bunga dan kecambah Trifolium pratense L. telah dipelajari aktivitas estrogeniknya.^[6] Makanan olahan tinggi yang terbuat dari kacang-kacangan seperti tahu, mempertahankan sebagian besar kandungan isoflavonanya, dan miso yang difermentasi memiliki kadar yang lebih tinggi.^[1]

Susu kedelai memiliki konsentrasi isoflavona yang jauh lebih tinggi daripada kecap, tetapi kedelai yang difermentasi menunjukkan konsentrasi yang jauh lebih tinggi, dengan tempe memiliki kandungan isoflavona tertinggi.^[1][7]

Sumber isoflavona dari makanan lainnya termasuk kacang arab (biokanin A), alfalfa (formononetin), dan kacang tanah (genistein). Isoflavon juga ditemukan dalam makanan yang berasal dari hewan seperti produk susu,^[8] daging, telur, dan makanan laut,^[9] tetapi kontribusi keseluruhannya terhadap asupan total rendah. Di negara-negara yang menggunakan proses roti chorleywood seperti di Britania Raya, roti merupakan sumber isoflavona dari kedelai.^[10]

Dalam jaringan tanaman, mereka paling sering terjadi sebagai glikosida atau malonat atau konjugat asetilnya,^[5] membuatnya lebih larut dalam air (lihat isoflavona-7-O-beta-glukosida 6"-O-maloniltransferase). Bentuk terakhir tidak stabil dan diubah, misalnya dengan dekarboksilasi. Seringkali ketika tumbuhan leguminosae ditantang dengan infeksi virus atau jamur, bentuk transpor yang larut dalam air dihidrolisis menjadi aglikon masing-masing di lokasi target.^[11]

Penelitian

Konsumsi makanan atau suplemen makanan yang kaya isoflavona masih dalam penelitian awal untuk potensi hubungannya dengan tingkat kanker pascamenopause dan osteoporosis yang lebih rendah pada wanita.^[1][12][13] Penggunaan suplemen makanan isoflavona kedelai dapat dikaitkan dengan pengurangan hot flash pada wanita pascamenopause.^[1][12] Isoflavona kedelai dapat bertindak sebagai substrat untuk tiroid peroksidase, sehingga secara kompetitif menghambat produksi hormon tiroid.^[14]

Meskipun suplemen isoflavona sering digunakan, tidak ada data yang cukup tentang keamanan dan efek sampingnya.^[1] Isoflavon memiliki status GRAS di Amerika Serikat.^[15] Dalam penilaian risiko suplemen isoflavona untuk wanita pascamenopause, Otoritas Keamanan Makanan Eropa tidak menemukan efek merugikan dengan asupan hingga 150 mg/hari, meskipun mengkritik kurangnya data.^[16]

Referensi