Naringenin adalah jenis senyawa metabolit sekunder dari golongan flavonoid yang umumnya terkandung di dalam buah jeruk. Kumpulan naringenin, yang disebut sebagai poli(naringenin) memiliki warna kuning pekat,[2] sehingga senyawa ini berkontribusi dalam memberikan warna kuning pada jeruk.
Struktur kimia
Naringenin (nama IUPAC: (2S)-5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-2,3-dihidrokromen-4-on) memiliki struktur dasar berupa dua cincin benzena dan satu cincin heterosiklik, dengan rumus kimia C15H12O5.[3] Bentuk struktur senyawa ini dapat dikonfirmasi berdasarkan hasil analisis dari spektrofotometer UV-Vis. Ketika naringenin menyerap sinar dari spektrofotometer UV-Vis pada panjang gelombang 200-400nm, senyawa ini menghasilkan penyerapan maksimal pada 288nm,[4] sehingga pada panjang gelombang maksimal tersebut diketahui struktur khas dari senyawa naringenin.
Dua cincin benzena pada struktur naringenin memiliki ikatan ganda yang berselang-seling dengan ikatan tunggal, yang menyebabkan senyawa ini mengalami konjugasi.[5] Konjugasi disebabkan oleh adanya delokalisasi elektron pi, sehingga menghasilkan struktur resonansi yang stabil, karena lebih rendah energi.[6] Sistem konjugasi yang semakin luas pada senyawa dapat menyebabkan senyawa ini menghasilkan warna.[7] Oleh karena itu, pada buah jeruk atau buah-buahan lainnya yang mengandung kumpulan senyawa naringenin atau poli(naringenin) memiliki warna kuning, karena didalamnya terdapat banyak sistem konjugasi.
Turunan senyawa
Struktur naringin (senyawa turunan naringenin)Jalur biosintesis fenilpropanoid
Naringin merupakan glikosida dari turunan naringenin yang diperoleh dari hasil biosintesis fenilalanina melalui jalur fenilpropanoid yang terdiri dari tujuh tahapan dan dikatalisis oleh beberapa jenis enzim.[8] Dari tujuh tahapan tersebut, naringenin dikatalisis oleh enzim uridine diphosphoglucose-flavanone-7-O-glucosyltransferase untuk menghasilkan naringin.
Aktivitas
Naringenin maupun naringin memiliki aktivitas antioksidan yang sama kuatnya.[9] Naringenin dapat menghambat aktivitas biosintesis senyawa estrogen. Tapi pada umumnya, senyawa-senyawa dari golongan flavonoid citrus seperti naringenin dan naringin memiliki aktivitas anti-inflamasi, anti-kanker, anti-bakteri, dan anti-penuaan.
Sumber Alami
Citrus dengan beragam jenis
Naringenin sebagian besar diperoleh dari genus citrus, contohnya pomelo, tomat, jeruk, dan jeruk bali, tapi juga terkandung di dalam kopi dan fenugreek.[10]
