Daidzein dan isoflavona lainnya diproduksi di tumbuhan dari flavonol dan digunakan sebagai pembawa sinyal dan respons pertahanan terhadap serangan patogen.[2] Senyawa ini memiliki sifat antioksidan. Senyawa ini mungkin memiliki potensi dalam pencegahan dan pengobatan penyakit kardiovaskular, meringankan menopause, osteoporosis, menurunkan risiko neoplasma terkait hormon tertentu, dan efek antiinflamasi.[3][4]
Keberadaan alami
Daidzein dan senyawa isoflavona lainnya seperti genistein terdapat dalam sejumlah tumbuhan dan herba seperti kwao krua (Pueraria mirifica) dan kudzu. Senyawa ini juga dapat ditemukan dalam kultur sel Maackia amurensis.[5] Daidzein dapat ditemukan dalam makanan seperti kedelai matang dan produk kedelai seperti konsentrat protein kedelai, tahu, dan protein nabati bertekstur.[6]
Total isoflavona dalam kedelai umumnya terdiri dari 37 persen daidzein, 57 persen genistein, dan 6 persen glisitein, menurut data USDA.[7] Kecambah kedelai mengandung 41,7 persen daidzein.[8]
Biosintesis
Sejarah
Jalur isoflavonoid telah lama dipelajari karena prevalensinya dalam berbagai spesies tumbuhan, termasuk sebagai pigmentasi pada banyak bunga, serta berfungsi sebagai sinyal pada tumbuhan dan mikroba. Enzim isoflavona sintase (IFS) diduga merupakan keluarga oksigenase P-450, dan ini dikonfirmasi oleh laboratorium Shinichi Ayabe pada tahun 1999. IFS ada dalam dua isoform yang dapat menggunakan likuiritigenin dan naringenin untuk menghasilkan daidzein dan genistein.[9]
Jalur
Daidzein adalah isoflavonoid yang berasal dari jalur sikimat yang membentuk heterosiklik yang mengandung oksigen melalui enzim yang bergantung pada sitokrom P450 yang bergantung pada NADPH.[6]
Biosintesis daidzein dimulai dengan L-fenilalanina dan mengalami jalur fenilpropanoid umum di mana cincin aromatik yang berasal dari sikimat dipindahkan ke karbon yang berdekatan dari heterosiklik.[10] Proses ini dimulai dengan fenilalanina ligase (PAL) yang membelah gugus amino dari L-Phe membentuk asam karboksilat tak jenuh, yakni asam sinamat. Asam sinamat kemudian dihidroksilasi oleh protein membran sinamat-4-hidroksilase (C4H) untuk membentuk asam p-kumarat. Asam p-kumarat kemudian bertindak sebagai unit awal yang diisi dengan koenzim A oleh 4-kumaroil:KoA-ligase (4CL). Unit awal (A) kemudian mengalami tiga iterasi malonil-KoA yang menghasilkan (B), yang kemudian dimodifikasi oleh enzim sintase kalkona (CHS) dan reduktase kalkona (CHR) untuk mendapatkan trihidroksikalkona. CHR bergantung pada NADPH. Isomerase kalkona (CHI) kemudian mengisomerisasi trihidroksikalkona menjadi likuiritigenin, prekursor daidzein.[9]
Mekanisme radikal telah diusulkan untuk mendapatkan daidzein dari likuiritigenin, di mana enzim yang mengandung besi, serta kofaktor NADPH dan oksigen digunakan oleh sintase 2-hidroksiisoflavona untuk mengoksidasi likuiritigenin menjadi intermediet radikal (C). Migrasi aril 1,2 terjadi untuk membentuk (D), yang kemudian dioksidasi menjadi (E). Terakhir, dehidrasi gugus hidroksi pada C2 terjadi melalui dehidratase 2-hidroksiisoflavanon (khususnya GmHID1) untuk menghasilkan daidzein.[10][11]
Biosintesis daidzein yang diusulkan
Penelitian
Terdapat bukti awal bahwa mengonsumsi makanan kedelai yang kaya akan daidzein dan isoflavona dapat meningkatkan fungsi kardiovaskular pada wanita pascamenopause[6] dan menurunkan risiko kanker payudara pada wanita pramenopause dan pascamenopause.[12]
Interaksi patogen
Karena daidzein merupakan faktor pertahanan, bakteri Pseudomonas syringae menghasilkan efektor HopZ1b yang mendegradasi produk GmHID1.[13]
↑Woosuk Jung, Oliver Yu, Sze-Mei Cindy Lau, Daniel P. O'Keefe, Joan Odell, Gary Fader, Brian McGonigle (2000-02). "Identification and expression of isoflavone synthase, the key enzyme for biosynthesis of isoflavones in legumes". Nature Biotechnology (dalam bahasa Inggris). 18 (2). doi:10.1038/72671.; ; Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
↑M. Casanova, L. You, K.W. Gaido, S. Archibeque-Engle, D.B. Janszen, H.A. Heck (1 Oktober 1999). "Developmental effects of dietary phytoestrogens in Sprague-Dawley rats and interactions of genistein and daidzein with rat estrogen receptors alpha and beta in vitro". Toxicological Sciences (dalam bahasa Inggris). 51 (2). doi:10.1093/toxsci/51.2.236.; Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
↑Qiao Wang, Wenjin Liu, Junjun Wang, Hong Liu, Yong Chen (15 Oktober 2019). "Preparation and Pharmacokinetic Study of Daidzein Long-Circulating Liposomes". Nanoscale Research Letters (dalam bahasa Inggris). 14 (1). doi:10.1186/s11671-019-3164-y. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link) Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
↑Xu H.N.; He C.H. (2007). "Extraction of Isoflavones from Stem of Pueraria lobata (Willd.) Ohwi Using n-Butanol / Water Two-Phase Solvent System and Separation of Daidzein". Separation and Purification Technology. 56 (1): 255–262. doi:10.1016/j.seppur.2007.01.027.
↑Zhou H.Y.; Wang J.H.; Yan F.Y. (2007). "[Separation and Determination of Puerarin, Daidzin and Daidzein in Stems and Leaves of Pueraria thomsonii by RP-HPLC]". Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (dalam bahasa Tionghoa). 32 (10): 937–939. PMID17655152.
