Plot
Andie Anderson adalah seorang penulis untuk majalah wanita Composure sebagai pakar subjek untuk serangkaian artikel "How to". Ia bosan dan ingin menulis tentang topik yang lebih serius.
Teman Andie, Michelle, mengalami putus cinta lagi dan menjadi putus asa, mengatakan bahwa dirinya tidak cukup menarik. Andie berpendapat bahwa masalahnya justru terletak pada dirinya yang membutuhkan, perilaku emosional yang berlebihan dengan pria, dan terinspirasi untuk menulis artikel, "How to Lose a Guy in 10 Days". Untuk membuktikan perkataannya, dia akan mulai berkencan dengan seorang pria dan, dengan meniru perilaku Michelle, memprovokasi pria itu untuk meninggalkannya dalam waktu 10 hari.
Eksekutif periklanan Benjamin Barry ingin keluar dari tugas biasanya yaitu kampanye bir dan olahraga dengan memimpin kampanye iklan bergengsi untuk perusahaan berlian. Di sebuah bar, bos Ben, Phillip, mempertanyakan apakah Ben memiliki cukup wawasan tentang romansa yang biasanya dikaitkan dengan berlian.
Sebagai tanggapan, Ben bertaruh ia bisa membuat wanita mana pun jatuh cinta padanya. Phillip berkata jika ia bisa mencapainya sebelum pesta dansa perusahaan 10 hari lagi, ia akan mengizinkannya memimpin kampanye berlian. Saingan Ben, Judy Spears dan Judy Green, sudah berada di kantor majalah Composure sebelumnya dan mengetahui tentang proyek Andie. Melihat Andie di bar, mereka mengusulkan Andie sebagai wanita yang ia cintai.
Ben pergi dan berbicara dengan Andie, dan mereka pun memulai hubungan mereka, tanpa ada yang mengungkapkan niat mereka yang sebenarnya. Andie berusaha keras untuk membuat Ben jatuh cinta dan kemudian putus dengannya, sementara Ben tetap pada pendiriannya. Dia membuat Ben melewatkan kesempatan terakhir di pertandingan Knicks dengan menyuruhnya membelikannya soda, membuatnya dipukul di bioskop dengan berbicara keras saat menonton film, memindahkan barang-barang yang sangat feminin ke apartemennya, memberinya tanaman pakis untuk melambangkan cinta mereka dan seekor Anjing Jambul Cina, dan membawanya ke konser Celine Dion Alih-alih pertandingan Knicks lainnya seperti yang diharapkannya. Namun, ia juga sesekali menunjukkan sisi normalnya, yang membuat Ben mulai jatuh hati.
Selanjutnya, Andie bertingkah keterlaluan di malam poker teman-teman Ben dan membuatnya putus dengannya. Namun, teman-teman Ben, Tony dan Thayer, mendesaknya untuk tetap pada pendiriannya dengan mengusulkan terapi pasangan dengan Andie, jadi dia mengejarnya dan Andie dengan enggan setuju.
Andie meminta Michelle berpura-pura menjadi terapis dan bersama-sama mereka mengkritik Ben, yang membalas dengan menawarkan untuk memperkenalkan Andie kepada keluarganya di Staten Island akhir pekan itu. Saat mereka berkunjung, Andie menyadari bahwa ia menyukai keluarga Ben, dan tersentuh ketika ibu Ben memeluknya dan memintanya untuk tidak menyakiti hati Ben. Ben dan Andie pun mulai menjalin ikatan yang tulus.
Andie dan Ben pergi ke pesta dansa perusahaan bersama. Setelah Phillip berbicara dengan Andie, dia memberi tahu Ben bahwa dia "bertemu dengannya, dia mencintaimu, kamu menang". Untuk menyabotase Ben, Judy dan Judy memberi tahu Tony dan Thayer bahwa Andie tahu tentang taruhan itu selama ini dan ikut bermain untuk membantunya menang.
Tony dan Thayer meminta Andie untuk diam, tanpa sengaja membuatnya tahu tentang taruhan tersebut. Bersamaan dengan itu, bos Andie, Lana, yang tidak menyadari peran Ben, memberi tahu Andie tentang artikel Andie. Setelah mengetahui taruhan Ben, Andie mencoba mempermalukan Ben di depan semua orang di pesta, tetapi dia membalasnya dengan cara yang sama dan keduanya berdebat di panggung dan putus.
Tony menunjukkan artikel Andie selanjutnya kepada Ben, di mana dia menulis bagaimana dia "kehilangan satu-satunya pria yang pernah membuatku jatuh cinta". Ketika dia pergi menemuinya, dia mendapati dia telah berhenti dari pekerjaannya di Composure (karena Lana kembali menolak untuk membiarkannya menulis tentang topik serius) dan sedang dalam perjalanan ke Washington, D.C., untuk sebuah wawancara kerja.
Ben mengejar taksinya dan menyuruh Andie berhenti. Setelah ia mengaku telah membaca artikel Andie dan menuduhnya melarikan diri, mereka mengungkapkan perasaan mereka yang sebenarnya dan berciuman.
