Grebeg Sudiro dirintis oleh Oei Bengki, Sarjono Lelono Putro, dan Kamajaya dengan persetujuan dari Lurah Sudiroprajan beserta jajaran aparatnya. Perintisannya juga mendapat dukungan para budayawan, tokoh masyarakat serta Lembaga Swadaya Masyarakat di Kota Surakarta. Rangkaian acaranya yaitu Sedekah Bumi dan Kirab Budaya. Sedekah Bumi dilaksanakan 7 hari sebelum Kirab Budaya. Pelaksanaannya dilakukan di dekat Prasasti Bok Teko, Sudiroprajan. Kirab Budaya diikuti oleh masyarakat Sudiroprajan dengan pameran budaya sambil berkeliling.[3] Awalnya, Grebeg Sudiro hanya dilakukan untuk memperingati ulang tahun Pasar Gede. Kirab Budaya pada Grebeg Sudiro baru dilaksanakan pada tanggal 3 Februari 2008 dengan warga Sudiroprajan sebagai pesertanya. Pada tahun 2009, warga Tionghoa turut serta dalam Grebeg Sudiro. Pada tahun 2010, pemerintah Kota Surakarta menetapkan Grebeg Sudiro sebagai acara tahunan Kota Surakarta. Setiap tahun, Grebeg Sudiro dilakukan sekali dengan Pasar Gede sebagai pusat acara.[4]
