2024–25

Pada 23 Maret 2024, May ditunjuk sebagai pelatih kepala ke-18 di Universitas Michigan, dengan kontrak lima tahun senilai rata-rata $3,75 juta per tahun.^[12][14][15] Dalam bulan pertamanya sebagai pelatih kepala, May mendapatkan tujuh komitmen pemain baru hanya dalam lima hari (19–24 April).^[16] Pada 29 April, ia menambah satu pemain lagi, mantan center FAU Vladislav Goldin.^[17] Hingga November, Michigan mencatat rekor 6–1, termasuk mengalahkan Xavier dan menjuarai Fort Myers Tip-Off.^[18] Michigan kemudian memenangkan tujuh pertandingan beruntun, termasuk melawan Wisconsin dan Iowa. Pada 9 Desember, Michigan masuk peringkat No. 14 dalam AP poll.^[19] Hingga 22 pertandingan, Michigan mencatat rekor 17–5 (9–2 di Big Ten dan 11–0 di kandang), yang merupakan performa terbaik sejak musim 2020–21.^[20] Michigan kemudian mengalahkan Purdue dan memimpin klasemen Big Ten, sebelum menutup musim reguler dengan rekor 22–9 (14–6 di konferensi).^[21]

Pada Turnamen Big Ten 2025, Michigan menjadi unggulan ketiga dan akhirnya menjuarai turnamen setelah mengalahkan Wisconsin di final dengan skor 59–53.^[22] Gelar tersebut memastikan Michigan lolos ke Turnamen NCAA 2025 sebagai unggulan kelima.^[23] Pada putaran pertama, Michigan mengalahkan UC San Diego 68–65.^[24] Di putaran kedua, mereka mengalahkan Texas A&M 91–79 dan melaju ke Sweet Sixteen.^[25] Di bawah kepemimpinannya, Michigan mencatat sejarah, karena tidak ada tim dalam NCAA yang pernah kalah sebanyak itu dalam satu musim sebelum berhasil mencapai babak Sweet Sixteen turnamen (sejak diperkenalkan pada 1975).^[26] Pada 28 Maret, Michigan kalah dari unggulan keseluruhan nomor 1 Auburn di semifinal regional dengan skor 65–78. Pada musim pertamanya, May membawa Wolverines menutup musim dengan rekor 27–10, meningkat 19 kemenangan dibandingkan musim sebelumnya.^[27]

2025–26

Memasuki musim keduanya bersama Michigan, May merekrut salah satu kelas transfer portal terbaik di negara tersebut (peringkat No. 2 versi 247Sports dan No. 3 versi ESPN), yang dipimpin oleh pemain top Yaxel Lendeborg, Aday Mara, Elliot Cadeau, dan Morez Johnson Jr.^[28] Pada akhir November, May membawa Wolverines meraih gelar juara dalam 2025 Players Era Festival. Dalam turnamen tersebut, Michigan yang berada di peringkat No. 7 mengalahkan San Diego State dengan selisih 40 poin, No. 21 Auburn dengan 30 poin, dan No. 12 Gonzaga dengan selisih 40 poin di final.^[29] Kemenangan atas Gonzaga menjadi margin kemenangan terbesar melawan tim berperingkat AP dalam sejarah program, serta pertama kalinya dalam sejarah NCAA sebuah tim mengalahkan lawan berperingkat AP dengan selisih 30 poin atau lebih dalam dua pertandingan berturut-turut.^[30]

Pada 8 Desember, Michigan menempati peringkat No. 1 dalam Coaches Poll untuk pertama kalinya sejak era Fab Five yang memimpin Wolverines 1992–93, serta No. 2 dalam AP Poll setelah memulai musim dengan rekor 8–0.^[31][32] Michigan memenangkan 14 pertandingan pertama mereka dan mencatat rekor 20–1 hingga akhir Januari, termasuk kemenangan tandang atas No. 7 Michigan State. Kemenangan tersebut merupakan kemenangan pertama Wolverines di Breslin Center sejak 2018.^[33] Pada 11 Februari, May meraih kemenangan ke-50 bersama Michigan dalam 61 pertandingan, menjadikannya pelatih tercepat kedua yang mencapai pencapaian tersebut di Big Ten sejak 2002.^[34] Pada 16 Februari, setelah mencatat rekor terbaik dalam sejarah sekolah dengan 24–1, Michigan naik ke peringkat No. 1 AP Poll untuk pertama kalinya sejak musim 2012–13.^[35] Pada 24 Februari, Michigan memastikan setidaknya berbagi gelar musim reguler Big Ten setelah menang melawan Minnesota. Ini merupakan gelar musim reguler Big Ten pertama Wolverines sejak 2021.^[36] Pada 27 Februari, Michigan memastikan gelar Big Ten secara penuh setelah mengalahkan No. 10 Illinois di kandang lawan, meningkatkan rekor konferensi menjadi 17–1. Jumlah 17 kemenangan konferensi tersebut melampaui rekor program sebelumnya yaitu 16 kemenangan.^[36][37]

Pada 8 Maret, Michigan peringkat No. 3 mengalahkan No. 8 Michigan State untuk kedua kalinya, menutup musim reguler dengan rekor 29–2 dan 19–1 di konferensi. 29 kemenangan musim reguler menjadi rekor program, sementara 19 kemenangan konferensi menjadi rekor Big Ten. Michigan juga menjadi satu-satunya tim Big Ten yang memenangkan semua 10 pertandingan tandang konferensi.^[38][39] May kemudian dianugerahi penghargaan Pelatih Terbaik Konferensi Big Ten oleh media.^[40][41] Ia juga terpilih sebagai pelatih terbaik nasional dan menerima Penghargaan Henry Iba dari United States Basketball Writers Association.^[42]