Setelah lulus dari sekolah hukum, Woodruff bekerja selama empat tahun di biro hukum Shearman & Sterling sebagai pengacara kepailitan.[3] Pada tahun 1989, sewaktu bekerja sebagai dosen hukum di Beijing, CBS News membayar Woodruff sebagai penerjemah liputan Demonstrasi Tiananmen 1989. Sebelum bergabung dengan ABC News biro Chicago pada tahun 1996, Woodruff menjadi koresponden ABC bidang kehakiman di Washington (akhir tahun 1990), reporter untuk KCPM-TV (1991-1992) dan WTVR-TV (1992-1994) yang keduanya berada di Richmond, Virginia, dan KNXV-TV di Phoenix, Arizona (1994-1996).[4]
Penghargaan
2007: Penghargaan Peabody untuk Bob Woodruff Reporting: Wounds of War - The Long Road Home for Our Nation's Veterans
2008: Penghargaan Daniel Pearl dari Los Angeles Press Club Award untuk Keberanian dan Integritas dalam Jurnalisme