Armstrong memulai kariernya dalam tradisi balai musik Inggris dan tampil dalam peran-peran untuk Fred Karno dari 1910 sampai 1914 di negara asalnya Inggris, sebelum pergi ke Amerika Serikat dan berkarya dalam perfilman untuk Keystone Studios, utamanya dalam peran-peran komedi, di mana ia menjadi pemain tetap dalam film-film Charlie Chaplin dan lainnya.
Armstrong meninggal akibat tuberkulosis pada 1 Maret 1924 di Sunland, California.[1]
