Menurut tradisi dan didukung oleh sejumlah catatan sejarah, Biara Rila didirikan pada abad ke-10 oleh Santo Ivan Rilski, seorang pertapa pertama yang dikenal dalam sejarah Bulgaria. Ia datang ke wilayah Pegunungan Rila pada paruh pertama abad ke-10 dan menjalani kehidupan asketis, berpuasa serta berdoa jauh dari kehidupan duniawi. Di dekat lokasi biara yang berdiri saat ini, ia menemukan sebuah gua dan menghabiskan lima tahun terakhir hidupnya di tempat tersebut. Setelah wafat, para pengikutnya membangun sebuah gereja batu kecil di dekat gua itu, yang sampai kini masih dipertahankan. Beberapa bulan setelah kematiannya, relikui Ivan Rilski dipindahkan ke kota Tarnovo pada masa pemerintahan Tsar Peter I. Perpindahan ini dianggap berkaitan dengan proses kanonisasinya sebagai santo. Selama bertahun-tahun berikutnya, relikui tersebut beberapa kali dipindahkan sebelum akhirnya ditempatkan di gereja Biara Rila, tempat ziarah yang terus dihormati hingga saat ini. Setelah wafatnya sang pertapa, para pengikutnya mendirikan biara di area tempat ia menghabiskan tahun-tahun terakhir hidupnya. Lokasi tersebut dipilih karena dinilai lebih aman dan telah terdapat sebuah bangunan kecil di sekitarnya. Pembangunan biara berlangsung sekitar tahun 927–941, dengan struktur awal yang sederhana. Pada abad ke-14, seorang bangsawan lokal bernama Hrelyo Dragovol mengubah biara menjadi kompleks yang lebih kokoh dan terfortifikasi, sebagai respons terhadap situasi politik yang tidak stabil. Pada masa inilah dibangun gedung-gedung hunian para biarawan, sebuah gereja kecil ber-apse tunggal, serta sebuah menara pertahanan Hrelyo’s Tower, yang merupakan satu-satunya struktur dari periode tersebut yang masih bertahan.[2]
Sejak berdirinya, Biara Rila memperoleh dukungan dari para tsar Bulgaria hingga jatuhnya negara tersebut di bawah kekuasaan Ottoman. Tsar Ivan Alexander dan Ivan Shishman merupakan dua pelindung penting, dengan catatan donasi tahun 1378 menunjukkan bahwa Ivan Shishman memberikan sejumlah tanah kepada biara. Dukungan ini menjadikan biara ini pusat spiritual dan budaya utama di Bulgaria. Namun perkembangan ini terhenti pada akhir abad ke-14 ketika wilayah Bulgaria dikuasai Ottoman, dan biara mengalami serangan berulang hingga akhirnya dihancurkan pada pertengahan abad ke-15. Upaya untuk membangkitkan kembali biara berlangsung perlahan dan mulai menunjukkan hasil pada akhir abad ke-15, ketika bantuan dari berbagai penjuru Bulgaria memungkinkan kompleks tersebut berkembang kembali sebagai pusat budaya dan keagamaan. Kontribusi dalam pemulihan tidak hanya datang dari umat Bulgaria, tetapi juga dari gereja Ortodoks Rusia dan Moldavia yang memberikan donasi berupa dana, buku, dan perlengkapan gerejawi. Biara ini memperoleh bentuk arsitekturalnya yang bertahan hingga kini pada abad ke-19. Warisan sejarah dan spiritualnya tetap dipelihara, menjadikannya salah satu simbol budaya paling penting di Bulgaria.[2]
