Plot
Saat mencoba mendapatkan kunci kamar kecil di kedai kopi, mahasiswa hukum Universitas Boston, Bea, bertemu dengan pegawai Goldman Sachs, Ben. Keduanya langsung terhubung dan menghabiskan hari bersama, yang akhirnya tertidur di sofa Ben. Bea pergi tanpa membangunkan Ben di pagi hari, tapi Bea mempertimbangkan kembali dan kembali ke apartemen, hanya untuk mendengar Ben menghinanya saat berbicara dengan sahabatnya, Pete.
Bea dan Ben tidak bertemu lagi selama 6 bulan, mereka bertemu ketika saudara perempuan Bea, Halle, mulai berkencan dengan saudara perempuan Pete, Claudia. Keduanya saling menyalahkan satu sama lain karena kencan mereka berakhir buruk. Halle dan Claudia kemudian bertunangan, dan merencanakan pernikahan di Sydney, Australia.
Bea, yang telah putus dengan tunangannya Jonathan, dan diam-diam keluar dari sekolah hukum, kecewa saat bertemu Ben dalam penerbangan yang sama ke Australia. Penghinaan Bea dan Ben terhadap satu sama lain mulai membuat frustrasi keluarga Claudia, ditambah dengan kemunculan Jonathan dan mantan pacar Ben, Margaret.
Saat orang tua Bea berusaha mendorongnya untuk berdamai dengan Jonathan, keluarga Claudia menyusun rencana untuk membuat Bea dan Ben saling jatuh cinta. Bea dengan cepat mengetahui skema tersebut, dan membuat kesepakatan dengan Ben untuk berpura-pura bahwa mereka bersama untuk membuat Margaret cemburu dan menghentikan orang tua Bea yang memaksanya untuk berbaikan dengan Jonathan.
Upaya awal untuk menjual hubungan tersebut tidak berhasil sampai pesta di atas kapal, di mana Bea dan Ben menari bersama dan melakukan adegan dari Titanic, yang berakhir dengan Bea jatuh ke Pelabuhan Sydney. Ben melompat mengejar Bea, dan mereka mengobrol sambil menunggu penyelamatan di pelampung. Bea mengatakan kepada Ben bahwa dia telah mengundurkan diri dari sekolah hukum. Mereka kembali ke rumah dan berhubungan seks, tapi Bea langsung mengatakan bahwa tindakannya baru-baru ini adalah kesalahan, yang mengecewakan Ben. Ben menyelinap pergi di malam hari, membuat Bea kecewa.
Pagi hari pernikahan, Margaret meminta restu Bea untuk menghidupkan kembali hubungannya dengan Ben. Bea menerima, mengklaim bahwa dia hanya terlibat secara situasional dengan Ben. Melalui percakapan dengan Pete, Ben secara tidak langsung mengungkapkan kepada orang tua Bea bahwa dia diam-diam telah berhenti dari sekolah hukum, meninggalkan perasaan dikhianati bagi Bea.
Setelah mendengar Halle dan Claudia bertengkar, Ben meyakinkan Bea untuk berpura-pura berdamai demi pernikahan. Acara berjalan lancar tapi Bea melihat Margaret mencium Ben saat acara dan pergi sambil menangis, menuju ke Gedung Opera. Namun, Ben menolak Margaret dan mengatakan bahwa dia tidak lagi memiliki perasaan padanya karena dia terjebak dalam kenangan yang salah. Keluarga Claudia meyakinkan Ben untuk mengejar Bea, jadi Ben melompat dari tebing terdekat dan ke Samudera Pasifik, lalu meyakinkan helikopter penyelamat yang membawanya untuk menerbangkannya ke Gedung Opera.
Ben meminta maaf kepada Bea, memberitahunya bahwa dia pergi pada malam itu karena dia takut hubungan mereka akan menjadi penyesalan lagi. Mereka berdamai dan kembali ke resepsi sebagai pasangan. Sementara itu, Jonathan dan Margaret berciuman.
