Antijamur poliena, kadang-kadang disebut sebagai antibiotik poliena, adalah kelas senyawa polienaantimikroba yang menargetkan jamur.[1] Antijamur poliena ini biasanya diperoleh dari spesies bakteri Streptomyces tertentu. Sebelumnya, poliena dianggap berikatan dengan ergosterol pada membran sel jamur, melemahkannya dan menyebabkan kebocoran ion K+ dan Na+, yang dapat menyebabkan kematian sel jamur. Namun, studi yang lebih rinci tentang sifat molekul poliena telah menantang model ini yang menunjukkan bahwa poliena justru mengikat dan mengekstrak ergosterol langsung dari membran sel sehingga mengganggu banyak fungsi seluler yang dilakukan ergosterol.[2][3]Amfoterisin B, nistatin, dan natamisin adalah contoh antijamur poliena. Mereka adalah subkelompok makrolida.[4]
Struktur
Struktur kimianya memiliki cincin atom yang besar (pada dasarnya, cincin ester siklik) yang mengandung banyak ikatan ganda karbon-karbon terkonjugasi (karenanya poliena) di satu sisi cincin dan beberapa gugus hidroksil yang terikat pada sisi lain cincin. Strukturnya juga sering kali memiliki gugus D-mikosamin (sejenis amino-glikosida) yang terikat pada molekulnya.[5] Rangkaian ikatan rangkap terkonjugasi biasanya menyerap dengan kuat di wilayah spektrum elektromagnetikultraviolet-terlihat, sering kali mengakibatkan antibiotik poliena memiliki warna kuning.
Struktur kimia Amfoterisin B. Amfoterisin B adalah contoh zat antimikotik poliena kuning. Perhatikan ikatan rangkap dan tunggal yang berselang-seling di tengah dan gugus mikosamin di pojok kanan bawah.Struktur kimia Nistatin.Struktur kimia Natamisin, kadang disebut pimarisin.
Biosintesis
Jalur alami menuju sintesis meliputi komponen poliketida sintase.[6]
↑Baron, S.; Dixon, D. M.; Walsh, T. J. (1996). "Antifungal Agents". Polyene Antifungal Drugs. The University of Texas Medical Branch at Galveston. ISBN9780963117212. PMID21413319. Diakses tanggal 29 January 2010.