Karier awal dan The Simpsons

Majalah humor National Lampoon merekrut Jean dan Reiss setelah mereka lulus pada tahun 1981. Selama tahun 1980-an, duo ini mulai berkolaborasi dalam berbagai materi televisi.^[9][10] Selama periode ini, mereka bekerja sebagai penulis dan produser untuk acara-acara televisi seperti The Tonight Show Starring Johnny Carson, ALF, Sledge Hammer! dan It's Garry Shandling's Show. Pada tahun 1989, Jean ditawari pekerjaan sebagai penulis di sitkom animasi The Simpsons,^[11] sebuah acara yang diciptakan oleh Matt Groening, James L. Brooks, dan Sam Simon yang terus ditayangkan hingga saat ini. Banyak dari teman-teman Jean yang tidak tertarik bekerja di The Simpsons karena acara itu adalah sebuah kartun dan mereka tidak mengira acara tersebut akan bertahan lama. Namun, Jean merupakan penggemar karya Groening, Brooks, dan Simon, oleh karena itu ia mengambil pekerjaan tersebut bersama dengan Reiss.^[12][13]

Duo ini menjadi anggota pertama dari staf penulis asli Simpsons dan menggarap tiga belas episode dari musim pertama serial tersebut (1989–90). Saat menonton episode pertama dari acara tersebut, "Simpsons Roasting on an Open Fire", yang tayang perdana di televisi pada Desember 1989, Jean berpendapat dalam hatinya bahwa serial ini adalah proyek terbesar yang pernah ia ikuti dan ia berkeinginan untuk terus mengerjakannya sepanjang sisa karier profesionalnya. Hal yang paling ia sukai dari The Simpsons pada saat itu adalah sesuatu yang ia kenali dari karya Brooks sebelumnya: meskipun acara tersebut sebagian besar berbasis humor, acara itu memiliki kedalaman dan kehangatan.

Meskipun Jean telah dikreditkan sebagai penulis tunggal untuk beberapa episode, ia menganggap prosesnya sebagian besar bersifat kolaboratif: "penulis utama [dari sebuah episode] paling banyak hanya menulis 40% dari naskah. Ini adalah kerja tim yang nyata." Penulis yang namanya tercantum dalam kredit pembuka episode adalah orang yang mencetuskan ide untuk episode tersebut dan menulis draf pertamanya, meskipun ia hanya berkontribusi pada sebagian kecil dari naskah akhir. Jean menyatakan bahwa Lisa Simpson adalah salah satu karakter favoritnya dalam penulisan cerita.^[14] Lisa adalah karakter yang paling ia rasakan memiliki kemiripan dengannya karena masa kecil mereka yang serupa serta fakta bahwa ia memiliki seorang anak perempuan.

Jean menjadi showrunner The Simpsons pada awal musim ketiga (1991–92) bersama dengan Reiss. Seorang showrunner memiliki tanggung jawab penuh atas semua proses yang dilalui sebuah episode sebelum selesai, termasuk penulisan naskah, animasi, pengisian suara, dan musik. Menurut Jean, ketika ia memulai masa jabatannya sebagai showrunner, satu-satunya hal yang ia pikirkan setiap hari adalah "Jangan sampai mengacaukan hal yang dicintai semua orang ini."^[15] Episode pertama yang dijalankan oleh Jean dan Reiss adalah "Mr. Lisa Goes to Washington" (ditayangkan 26 September 1991), dan mereka merasa tertekan untuk membuatnya bagus, sedemikian rupa sehingga mereka melakukan enam sampai tujuh kali perombakan naskah demi meningkatkan humornya. Jean berkata bahwa ia "terus berpikir 'Ini belum cukup bagus. Ini belum cukup bagus.'"^[16] Reiss menambahkan bahwa "kami benar-benar takut. Kami belum pernah memimpin apa pun sebelumnya, dan mereka langsung melemparkan tugas ini kepada kami."^[17]

Jean dan Reiss menjabat sebagai showrunner hingga akhir musim keempat pada tahun 1993. Karena acara tersebut telah memantapkan posisinya dalam dua musim pertama, mereka mampu memberikan kedalaman yang lebih selama masa jabatan mereka. Jean percaya ini adalah salah satu alasan mengapa banyak penggemar dan kritikus menganggap musim tiga dan empat sebagai musim terbaik dari The Simpsons. Bill Oakley, penulis Simpsons lainnya, berkomentar bahwa "Mike dan Al bertanggung jawab atas hal terbaik yang pernah muncul di televisi, yaitu musim ketiga dari The Simpsons." Penulis komedi Jay Kogen mengatakan bahwa "tahun-tahun saat Al Jean dan Mike Reiss menjalankannya sungguh sangat luar biasa bagus. Dan tahun-tahun setelah itu mungkin tidak begitu bagus. Beberapa orang menjalankannya lebih baik daripada yang lain."^[18]

The Critic dan Disney

Jean dan Reiss meninggalkan The Simpsons setelah musim keempatnya demi membuat The Critic, sebuah acara animasi tentang kritikus film Jay Sherman (diisi suaranya oleh Jon Lovitz); acara tersebut diproduseri secara eksekutif oleh Brooks.^[19][20] Acara ini pertama kali disiarkan di ABC pada Januari 1994 dan diterima dengan baik oleh para kritikus,^[21][22] namun tidak begitu memikat pemirsa dan sempat dihentikan setelah enam minggu. Acara ini kembali tayang pada Juni 1994 dan menyelesaikan masa penayangan produksi awalnya.^[23] The Critic dipindahkan ke jaringan Fox untuk musim keduanya.^[24] Karena The Simpsons juga ditayangkan di jaringan tersebut, Brooks dapat membuat sebuah lintas silang (crossover) antara serial itu dengan The Critic.

Lintas silang tersebut terjadi melalui episode Simpsons berjudul "A Star Is Burns" (1995). Groening tidak menyukai lintas silang tersebut dan secara terbuka menyebutnya sebagai iklan berdurasi tiga puluh menit untuk The Critic.^[25] Brooks berkata, "selama bertahun-tahun, Al dan Mike adalah dua orang yang bekerja sepenuh hati untuk acara ini, begadang hingga jam 4 pagi agar semuanya benar. Intinya adalah, nama Matt telah tercantum di naskah-naskah Mike dan Al dan dia telah mengambil banyak kredit atas banyak karya hebat mereka. Faktanya, dia adalah penerima manfaat langsung dari kerja keras mereka. The Critic adalah kesempatan bagi mereka dan dia seharusnya memberikan dukungannya kepada mereka." Reiss menyatakan bahwa ia "sedikit kecewa" dengan tindakan Groening dan bahwa "ini menodai segalanya di saat-akhir terakhir. [...] Episode ini tidak serta-merta bertuliskan 'Tontonlah The Critic' di seluruh bagiannya." Jean menambahkan "Yang mengganggu saya dari semua ini adalah, sekarang orang-orang mungkin mendapatkan kesan bahwa episode Simpsons ini kurang bagus. Episode ini berdiri sendiri bahkan seandainya The Critic tidak pernah ada." Di Fox, The Critic kembali berumur pendek, dengan hanya menyiarkan sepuluh episode sebelum pembatalannya. Total hanya 23 episode yang diproduksi, dan sempat kembali sebentar pada tahun 2000 dengan serangkaian sepuluh webisode siaran Internet. Serial ini sejak saat itu telah mengembangkan pengikut kultus berkat penayangan ulang di Comedy Central dan perilisan serial lengkapnya dalam bentuk DVD.^[26]

Pada tahun 1994, Jean dan Reiss menandatangani kontrak tiga tahun dengan The Walt Disney Company untuk memproduksi acara televisi lain untuk ABC. Duo ini menciptakan dan memproduseri secara eksekutif Teen Angel, yang dibatalkan pada musim pertamanya. Reiss berkata "Acara itu terlalu banyak kompromi dan terlalu banyak dikerjakan ulang. Saya memiliki 11 eksekutif penuh waktu yang memberi tahu saya bagaimana cara melakukan pekerjaan saya."^[27] Pasangan ini secara berkala kembali bekerja untuk The Simpsons—sebagai contoh, saat berada di bawah kontrak Disney mereka diizinkan untuk menulis dan memproduksi empat episode acara tersebut, termasuk episode musim kedelapan "Simpsoncalifragilisticexpiala(Annoyed Grunt)cious" (1997).^[28]

Pekerjaan lebih lanjut di The Simpsons

Menyusul pembatalan Teen Angel, Jean dan Reiss mengakhiri kemitraan menulis mereka. Setelah itu, Jean seorang diri kembali bekerja penuh waktu di The Simpsons selama musim kesepuluh (1998–99) dan menjadi penulis serta produser eksekutif yang menonjol selama tiga musim berikutnya, yang semuanya diproduksi di bawah pengawasan Mike Scully. Setelah kepergian Scully pada tahun 2001, Jean kembali ke posisi showrunner pada awal musim ketiga belas (2001–2002), juga tanpa didampingi Reiss. Jean menyebutnya sebagai "pekerjaan hebat dengan banyak tanggung jawab," dan mengutip "fakta bahwa orang-orang sangat menyukainya" sebagai hal yang "luar biasa." Namun, ia menambahkan bahwa "hal tersulit pada tahap ini adalah memikirkan ide-ide segar. Orang-orang sangat mengingat hal-hal yang telah kami lakukan sebelumnya, jadi tantangannya sekarang adalah memikirkan ide yang bagus, tetapi belum pernah terlihat." Kembalinya Jean awalnya disambut baik, dengan Jon Bonné dari MSNBC menyatakan: "Jean, yang mengambil alih kemudi acara dari produser eksekutif Mike Scully pada tahun 2001, telah memandu acara menjauh dari inkarnasinya yang sarat lelucon dan berpusat pada Homer... ini tentunya merupakan hari-hari yang lebih cerah bagi para penggemar lama acara tersebut."^[30] Namun, beberapa kritikus berpendapat bahwa kualitas acara tersebut terus menurun dalam beberapa tahun terakhir selama masa jabatan Jean. Jean menanggapi kritik ini dengan mengatakan: "Well, ada kemungkinan kami memang mengalami penurunan. Tetapi sejujurnya, saya telah berada di sini sepanjang waktu dan saya ingat di musim kedua orang-orang berkata, 'Acara ini sudah menurun.' Jika kami mendengarkan hal itu saat itu, kami pasti sudah berhenti setelah episode 13. Saya senang kami tidak melakukannya."^[31]

Jean adalah salah satu penulis dan produser yang mengerjakan The Simpsons Movie, sebuah film layar lebar yang dirilis pada tahun 2007. Para pengisi suara acara tersebut telah menandatangani kontrak untuk pembuatan film pada tahun 2001,^[32] dan pengerjaan naskah pun dimulai setelahnya.^[33] Produser Simpsons awalnya khawatir bahwa pembuatan film akan berdampak negatif pada acara TV, karena mereka tidak memiliki cukup kru untuk memusatkan perhatian pada kedua proyek tersebut. Seiring berjalannya waktu, penulis dan animator tambahan direkrut sehingga acara TV dan film dapat diproduksi pada waktu yang sama.^[34] Pada halaman utama, klik "About the DVD" lalu klik "Production Notes". Groening dan Brooks oleh karena itu dapat mengundang Jean (yang terus bekerja sebagai show runner pada acara televisi) untuk memproduksi film tersebut bersama mereka.^[35]

Jean sering kali muncul dalam komentar audio DVD Simpsons untuk episode-episode yang ia kolaborasikan. Ia memberi tahu IGN bahwa ia senang melakukannya karena ia sudah tidak melihat beberapa dari episode tersebut selama sepuluh hingga lima belas tahun, dan "ini semacam reuni untuk melihat beberapa orang yang pernah bekerja dengan saya sebelumnya, jadi ini benar-benar pengalaman yang menyenangkan." Dari tahun 2020 hingga 2025, ia menjadi showrunner bersama dengan Matt Selman, memimpin sendiri empat hingga enam episode per musim mulai dari musim ketiga puluh tiga. Jean juga ikut menulis dan memproduksi sejumlah film pendek Simpsons, termasuk: The Longest Daycare, yang dinominasikan untuk Academy Award for Best Animated Short Film; The Force Awakens from Its Nap dan When Billie Met Lisa, yang keduanya dinominasikan untuk Primetime Emmy Award for Outstanding Short Form Animated Program; serta The Simpsons | Balenciaga, yang memenangkan Clio Award tahun 2022 kategori Film - Scripted.^[36]

Pada bulan November 2025, Jean mengumumkan bahwa ia akan mundur sebagai showrunner acara tersebut setelah menjabat selama hampir 25 tahun dalam peran tersebut. Episode terakhir di mana ia menjabat sebagai showrunner adalah episode "Bad Boys... for Life?", yang ditulis oleh dirinya sendiri. Selman mengambil alih tugas penuh showrunning setelah itu, sementara Jean tetap berada di acara tersebut sebagai penulis dan produser konsultan.^[37]