Penemuan bakat dan Uptown
Bakat Mi-rae ditemukan pada tahun 1995 saat ia menemani temannya mengikuti audisi grup hip hop baru Korea. Ia sendiri sebenarnya tidak ikut audisi, tetapi perwakilan World Records yang mendengarnya bernyanyi di luar ruangan terkesan dengan suaranya dan pada akhirnya memintanya bergabung ke dalam grup baru, Uptown. Saat debut, Mi-rae baru berusia 16 tahun.[10]
Pada tahun 1999, ia juga membentuk duo hip hop dan R&B Tashannie bersama penyanyi Annie. Mereka merilis satu album yang berjudul Parallel Prophecies.[11]
Uptown bubar pada tahun 2000 setelah beberapa anggotanya terjerat kasus narkoba. Pacar Mi-rae saat itu, rapper Tiger JK, juga ditangkap polisi dan menghabiskan satu setengah bulan di penjara. Mi-rae sendiri bersembunyi pada saat itu.[12][13]
Karier solo dan MFBTY
Mi-rae memulai debutnya sebagai artis solo pada tahun 2001 di bawah label moniker T. Ia merilis album pertamanya, As Time Goes By pada tahun yang sama dan pada tahun berikutnya, album kedua dan ketiga yang masing-masing berjudul Gemini dan To My Love juga dirilis.[7][10]
Pada tahun 2006, ia bergabung dengan Jungle Entertainment, label yang didirikan bersama Tiger JK yang kini menjadi suaminya.[14] Pada tahun berikutnya, ia merilis album T3 - Yoon Mi Rae di mana dalam album tersebut ia berbagi kesulitan yang dihadapi sebagai artis keturunan campuran di Korea. Tahun itu, ia tampil di Seoul dengan penyanyi Amerika Amerie yang juga keturunan Korea dan Afrika-Amerika.[10][15]
Pada tahun 2012, Mi-rae telah menandatangani kontrak satu tahun dengan merek komputer Hewlett-Packard di Korea untuk tampil di media cetak dan iklan radio mereka.[16] Ia juga menjadi juri di musim ketiga dan keempat musim kompetisi bakat televisi Superstar K.[17]
Mi-rae, Tiger JK dan rapper Bizzy membentuk trio hip hop bernama MFBTY (My Fans Better Than Yours) pada tahun 2013. Singel pertama grup ini, "Sweet Dream," menduduki peringkat nomor 1 di tiga tangga musik Korea tak lama setelah dirilis. Mereka menampilkan lagu tersebut pertama kali di konser di Cannes, Prancis.[18][19] MFBTY menandatangani kontrak dengan label baru besutan Tiger JK, Feel Ghood Music pada tahun itu.[20]
Pada September 2013, Mi-rae meraih posisi nomor 1 di daftar Billboard Korea K-Pop Hot 100 dengan lagunya yang berjudul "Touch Love" dari drama Korea Selatan Master's Sun.[21]
Pada Desember 2014, Mirae merilis single "Angel" yang dengan cepat menduduki posisi nomor 1 di empat tangga musik Korea.[22] Bulan itu, ia juga mengungkapkan bahwa film Amerika The Interview menggunakan lagunya yang berjudul "Pay Day" tanpa izin darinya dan ia pun mengambil tindakan hukum.[23]
