Plot
Profesor Grady Tripp (Michael Douglas) merupakan seorang novelis yang mengajar penulisan kreatif di universitas di Pittsburgh. Ia berselingkuh dengan rektor universitas, Sara Gaskell (Frances McDormand), di mana suami Sara, Walter (Richard Thomas), merupakan ketua departemen bahasa Inggris di mana Grady merupakan seorang profesor. Istri ketiga Grady, Emily (Elisabeth Granli), baru saja meninggalkannya, dan ia gagal mengulangi kesuksesan besar novel pertamanya, yang diterbitkan beberapa tahun sebelumnya. Grady terus bekerja menulis novel kedua, tetapi semakin ia mencoba untuk menyelesaikannya, semakin sedikit ia menemukan dirinya untuk menciptakan akhir yang memuaskan. Novel tersebut telah ditulis hingga lebih dari dua setengah ribu halaman dan masih belum selesai. Grady menghabiskan waktu luangnya merokok ganja.
Mahasiswa Grady termasuk James Leer (Tobey Maguire) dan Hannah Green (Katie Holmes). James dan Hannah adalah teman dan penulis yang sangat baik. Hannah, yang menyewa kamar di rumah Grady yang besar, tertarik dengan Grady, tetapi Grady tidak membalasnya. James yang penuh teka-teki, tenang dan gelap, lebih suka menulis fiksi daripada hal-hal yang pertama kali dilakukannya.
Ketika pesta dilaksanakan di rumah keluarga Gaskell, Sara memberi tahu Grady bahwa ia hamil anaknya. Grady melihat James berdiri di luar memegang apa yang diketahuinya sebagai pistol replika, yang dimenangkan oleh ibunya di sebuah arena pameran ketika ia masih sekolah. Namun, pistol itu ternyata sangat nyata ketika James menembak anjing keluarga Gaskell ketika ia menemukan pistol itu menyerang Grady. James juga mencuri bagian kenangan Marilyn Monroe yang sangat berharga dari rumah keluarga Gaskell. Grady tidak dapat memberi tahu Sara tentang insiden ini karena Sara memaksa Grady untuk memilih Sara atau Emily. Akibatnya, Grady terpaksa menyimpan anjing yang mati itu di bagasi mobilnya hampir sepanjang akhir pekan. Grady juga memungkinkan James untuk mengikutinya karena ia takut James mungkin depresi atau bahkan bunuh diri. Perlahan-lahan, Grady menyadari bahwa banyak dari apa yang diceritakan James tentang dirinya sendiri, hidupnya tidak benar dan tampaknya dirancang untuk mendapatkan simpati Grady.
Sementara itu, editor Grady, Terry Crabtree (Robert Downey, Jr.), terbang ke kota dengan dalih menghadiri acara tahunan WordFest di universitas, acara sastra bagi para penulis yang bercita-cita tinggi. Kenyataannya, Terry berada di sana untuk melihat apakah Grady telah menulis sesuatu yang layak dipublikasikan, karena karier Grady dan Terry bergantung pada novel Grady yang akan datang. Terry tiba dengan seorang waria yang ditemuinya di pesawat bernama Antonia "Tony" Sloviak (Michael Cavadias). Terry dan Tony tampaknya berhubungan intim di kamar tidur di pesta keluarga Gaskell, tetapi segera setelah itu, Terry bertemu dengan James dan menjadi tergila-gila dengannya, lalu Tony dikirim pulang tanpa pemberitahuan. Setelah di kota semalam, Terry dan James setengah sadar saling menggoda sepanjang malam, lalu mereka berdua menghabiskan malam yang intim bersama di salah satu kamar cadangan Grady.
Lelah dan bingung, Grady menelepon Walter dan memberitahunya bahwa Grady jatuh cinta dengan Sara. Sementara itu, Walter juga membuat hubungan antara hilangnya kenangan Marilyn Monroe dan James. Keesokan paginya, kepolisian Pittsburgh tiba dengan Sara untuk mengawal James ke kantor rektor untuk membahas konsekuensi tindakannya. Kenangan Marilyn Monroe masih di mobil Grady, yang langsung menghilang. Mobil itu telah diberikan kepadanya oleh seorang teman sebagai pembayaran pinjaman dan selama akhir pekan, Grady telah curiga bahwa mobil itu dicuri. Dalam perjalanannya keliling kota, seorang pria yang mengaku sebagai pemilik mobil sebenarnya berulang kali menyapa Grady. Ia akhirnya melacak mobil tersebut, tetapi dalam sengketa kepemilikannya, sebagian besar naskahnya berhamburan keluar dari mobil dan hilang. Pemilik mobil memberinya tumpangan ke universitas bersama istrinya, Oola (Jane Adams), di kursi penumpang, dengan kenangan Marilyn Monroe yang dicuri.
Grady akhirnya melihat bahwa membuat hal yang benar menjadikannya harus membuat pilihan yang sulit. Grady memberi tahu Oola kisah di balik kenangan Marilyn Monroe dan mengizinkan Oola untuk pergi dengannya. Khawatir bahwa pilihan Grady datang dengan mengorbankan masa depan James yang suram, Terry meyakinkan Walter untuk tidak mengajukan tuntutan dengan menyetujui untuk menerbitkan novelnya, "penjelajahan penting dari penggabungan Joe DiMaggio dan Marilyn Monroe dan pengaruhnya dalam mitopoetika Amerika", yang berjudul Pernikahan Amerika Terakhir.
Film ini berakhir dengan Grady yang menceritakan Hannah yang telah lulus dan menjadi editor majalah. James tidak dikeluarkan, tetapi ia mengundurkan diri dari universitas dan pindah ke New York untuk membuat novelnya dan dipublikasi. Terry Crabtree "langsung menjadi Crabtree". Grady selesai mengetik novel barunya (sekarang menggunakan komputer dan bukan mesin tik), yang merupakan catatan tentang peristiwa film ini, lalu ia mengawasi Sara dan anak mereka tiba di rumah sebelum kembali ke komputer dan mengklik tombol "Simpan" di komputer.
