Plot
Kolektor token tarif Lucy Eleanor Moderatz bekerja untuk Chicago Transit Authority di Randolph/Wabash station. Dia diam-diam tergila-gila pada Peter Callaghan, seorang penumpang tetap di kereta, meskipun mereka adalah orang asing. Pada Hari Natal, Lucy menyelamatkan Peter setelah para perampok mendorongnya ke rel kereta api. Dia menemani Peter yang tidak sadarkan diri ke rumah sakit, di mana dia disangka sebagai tunangan Peter.
Keluarga Peter terkejut mendengar bahwa dia "bertunangan," tetapi berterima kasih kepada Lucy karena telah menyelamatkannya. Lucy terlalu larut dalam situasi tersebut sehingga tidak mengungkapkan kebenaran dan tetap diam karena malu. Dia juga khawatir akan membuat nenek Peter, Elsie, yang memiliki penyakit jantung, merasa sedih. Saat mengunjungi Peter yang koma, Lucy menceritakan kesulitannya kepadanya, tanpa menyadari bahwa ayah baptisnya, Saul, mendengarnya. Dia pergi tanpa berkonfrontasi dengannya. Sementara itu, pacar Peter, Ashley, meninggalkan pesan di mesin penjawab teleponnya, menyatakan bahwa dia akhirnya memutuskan untuk menerima lamaran Peter.
Terpesona oleh keluarga Callaghan yang unik dan cinta tanpa syarat mereka, Lucy dengan berat hati menghabiskan Natal yang terlambat bersama mereka. Dia bertemu dengan adik laki-laki Peter, Jack, yang diharapkan akan mengambil alih bisnis furnitur milik ayahnya, meskipun dia ingin membuat dan menjual furniturnya sendiri. Awalnya, Jack mencurigai Lucy berbohong atau berselingkuh dari kakaknya, tetapi Lucy berhasil meyakinkannya sebaliknya.
Saul mengunjungi apartemen Lucy. Ketika ia menanyakan tentang kebohongan Lucy, Lucy mengaku kesepian, karena ibunya meninggal ketika ia masih sangat muda dan ayahnya meninggal setahun sebelumnya. Saul memutuskan untuk merahasiakan hal itu, karena kecelakaan tersebut telah mendekatkan keluarga dan dia tahu Lucy tidak bermaksud jahat.
Saat Lucy dan Jack menghabiskan waktu bersama, Lucy mulai jatuh cinta padanya. Jack mengaku kepada saudara laki-lakinya yang tidak sadarkan diri bahwa, untuk pertama kalinya, ia iri pada sesuatu yang dimiliki Peter.
Ashley terus meninggalkan pesan lanjutan tentang ketidakresponsifannya Peter, mengatakan bahwa dia sudah kembali ke kota dan ingin bertemu dengannya.
Karena kesalahpahaman, Jack percaya Lucy sedang hamil. Karena kesal, Jack menanyakan tentang "kehamilan" itu kepada Lucy saat pesta Tahun Baru teman Lucy, yang berujung pada perselisihan.
Setelah malam Tahun Baru, Peter terbangun. Ketika dia tidak mengenali Lucy, semua orang mengira dia mengalami amnesia lakunar. Lucy berusaha mengatakan yang sebenarnya kepada keluarga Callaghan, tetapi mereka mengira dia mengatakan bahwa dia sebenarnya tidak hamil dan mengabaikannya. Saul menyela Lucy, mengatakan bahwa dia akan menjelaskan kebenaran kepada mereka nanti.
Saat Jack mengantar Lucy pulang, Lucy mengatakan kepadanya bahwa segalanya akan berbeda sekarang karena Peter sudah bangun. Lucy berterima kasih kepada Jack karena telah menjadi teman yang baik, dan Jack meminta maaf atas pertengkaran sebelumnya. Mereka berpisah dengan penuh perasaan. Keesokan harinya, Jack akhirnya memberi tahu ayahnya bahwa dia lebih memilih membuat furnitur daripada mengambil alih bisnis tersebut.
Alih-alih mengatakan yang sebenarnya, Saul memberi tahu Peter bahwa dia adalah seorang putz karena cara dia memperlakukan perempuan dan bahwa Lucy istimewa; dia mendorong Peter untuk mengenal Lucy. Saat Lucy berkunjung, Peter merasa terpesona. Sementara itu, Ashley mengetahui dari penjaga pintu apartemen Peter bahwa dia bertunangan dengan orang lain dan sedang dirawat di rumah sakit. Ashley menemui Peter di rumah sakit, bersikeras bahwa mereka telah bertunangan, tetapi Peter mengingatkan bahwa mereka putus setelah Ashley menolak lamarannya. Peter menyatakan bahwa ia telah berubah dan akan menikahi Lucy.
Lucy mengetahui bahwa Saul tidak pernah memberi tahu keluarga Callaghan apa pun dan kembali ke rumah sakit untuk memberi tahu Peter sendiri. Sebelum dia sempat melakukannya, Peter melamar "lagi"; Lucy menerima lamaran tersebut. Kemudian Jack mengunjunginya dan memberinya hadiah berupa bola salju. Merasa bimbang, Lucy bertanya apakah Jack bisa memberinya alasan untuk tidak menikahi Peter. Jack mengecewakannya, dengan mengatakan bahwa dia tidak bisa.
Pernikahan akan berlangsung keesokan harinya. Saat upacara dimulai, Lucy tiba-tiba berkata, "Saya keberatan," dan Jack setuju. Lucy akhirnya mengakui semuanya. Dia mengakui bahwa dia mencintai Jack dan memberi tahu keluarganya bahwa dia jatuh cinta kepada mereka semua, menggambarkan betapa bahagianya dia karena tidak lagi sendirian. Ashley tiba dan menuntut agar pernikahan dihentikan. Suami Ashley juga tiba, dan menyatakan keberatannya. Saat semua orang berdebat, Lucy menyelinap keluar tanpa disadari.
Beberapa waktu kemudian, saat Lucy sedang bekerja, Jack meletakkan cincin pertunangan di baki token di stan miliknya. Dia melamar Lucy di stan tersebut, disaksikan oleh sebagian besar keluarga Callaghan. Lucy dan Jack menikah dan berbulan madu menggunakan kereta CTA. Dia mewujudkan mimpinya untuk pergi ke Firenze, Italia. Peter bertanya kapan dia jatuh cinta pada Jack, dan dia menjawab, "Itu terjadi saat kau sedang tertidur."
