Pada tahun 2001, Kalanick dan tim teknisi Scour merintis perusahaan baru bernama Red Swoosh, perusahaan berbagi berkas sejawat lainnya. Perangkat lunak Red Swoosh memanfaatkan efisiensi pita lebar Internet yang terus bertambah sehingga pengguna dapat mentransfer dan menukarkan berkas media berukuran besar, termasuk berkas musik dan video. Tahun 2007, Akamai Technologies mengakuisisi perusahaan ini dengan nilai $19 juta.[9][10][11][12]
Uber
Pada tahu 2009, Kalanick dan Garrett Camp mendirikan Uber, aplikasi bergerak yang menghubungkan penumpang dengan pengemudi kendaraan khusus sekaligus layanan berbagi tumpangan.[13][14][15] Uber beroperasi di lebih dari 100 kota di seluruh dunia.[16][17] Uber menuai kontroversi[18] di sejumlah kota di Amerika Utara[19] seperti Washington DC,[20] Chicago,[21] Toronto,[22] dan New York City.
[23][24] Travis Kalanick mengklaim dan mempertahankan hak operasi perusahaannya di hadapan para regulator.[butuh rujukan] Perusahaan ini menghadapi persaingan ketat dari layanan serupa[25] dan 'perusahaan tiruan'[26] di beberapa kota seperti London.[27][28]
Lainnya
Ia menjadi pembicara di berbagai konferensi dan kegiatan bisnis,[29] termasuk TechCrunch Disrupt,[30] Tech Cocktail,[31] dan LeWeb.[32][33][34][35]
