Plot
Bianca sedang menikmati tahun terakhirnya di SMA di pinggiran kota Atlanta bersama dua sahabatnya, Jess dan Casey, yang keduanya jauh lebih populer daripada dirinya. Tetangganya adalah Wesley, kapten tim sepak bola, yang merupakan teman masa kecilnya.
Bianca dengan enggan menghadiri pesta yang diselenggarakan oleh Madison, gadis jahat yang sering putus-nyambung dengan Wesley, dengan harapan bisa mengobrol dengan Toby, si gitaris yang ia sukai. Di pesta itu, Wesley dengan santai menyadarkan Bianca bahwa ia adalah "DUFF" dari kelompok pertemanannya—singkatan dari Designated Ugly Fat Friend (Teman Jelek yang Ditunjuk). Ia menjelaskan bahwa DUFF tidak harus jelek atau gemuk, melainkan hanya orang dalam kelompok sosial yang kurang populer, dan karenanya lebih mudah diakses dibandingkan anggota kelompok lainnya. Bianca merasa terhina dan hancur, tetapi ia langsung menyadari bahwa Wesley benar: para siswa di SMA-nya hanya tertarik padanya sebagai cara untuk mendekati Jess dan Casey.
Bianca melampiaskan amarahnya kepada Jess dan Casey dan "menghentikan pertemanan" mereka di media sosial dan secara langsung. Bianca kemudian tak sengaja mendengar guru sains Wesley, Pak Fillmore, memberi tahu Wesley bahwa jika ia tidak lulus ujian tengah semester, ia akan dikeluarkan dari tim sepak bola, yang bisa membuatnya kehilangan beasiswa sepak bola. Karena putus asa ingin meningkatkan status sosialnya dan berkencan dengan Toby, Bianca membuat kesepakatan dengan Wesley: ia akan membantu Wesley lulus ujian jika ia membantunya bersosialisasi. Keduanya bersenang-senang di mal, mencoba berdandan dengan membeli baju baru.
Diam-diam, antek Madison merekam Bianca yang sedang bermain-main dengan pakaian barunya dan berpura-pura bahwa manekin itu adalah Toby. Madison mengunggah video itu ke internet untuk mempermalukan Bianca, karena cemburu terhadap hubungan Bianca dan Wesley. Wesley menyarankan agar Bianca "memiliki" video itu dan berterus terang kepada Toby, berbicara langsung kepadanya dan mengajaknya berkencan. Bianca menuruti saran itu dan, yang mengejutkannya, Toby menerimanya. Bianca mengajak Wesley ke tempat favoritnya di hutan, "batu pemikir"-nya, untuk menjauhkannya dari pertengkaran terus-menerus antara orang tuanya, dan untuk membantunya menghadapi kemungkinan perceraian. Mereka berciuman, tetapi bercanda tentang hal itu, dan berpura-pura tidak ada maksud apa-apa.
Bianca dan Toby berkencan di rumah Wesley, dan Bianca mendapati dirinya memikirkan Wesley, tetapi berusaha menepisnya. Di akhir kencan, ia menyadari bahwa Toby telah men-"DUFF" dirinya; yaitu, menghabiskan waktu bersamanya agar bisa terhubung dengan Jess dan Casey. Ia menghadapi Toby sebagai sosok yang dangkal dan superfisial, lalu pergi sambil menangis. Saat mencari Wesley untuk berbicara dengannya tentang kencan itu, ia menemukan Wesley di batu pemikiran sedang mencium Madison.
Marah dengan kedua anak laki-laki itu, Bianca bertemu kembali dengan teman-teman perempuannya, yang selama ini memang tulus. Mereka, bersama ibu Bianca yang pengertian, Dottie, membujuknya untuk pergi ke pesta dansa homecoming bersama, dengan gaun rancangan mereka sendiri yang menggabungkan elemen-elemen dari lemari pakaiannya sebelumnya. Di pesta dansa, Bianca memanfaatkan saran Wesley untuk berterus terang, dan mengatakan bahwa ia menyukainya. Namun, dengan menyesal Wesley memberi tahu Bianca bahwa ia telah kembali bersama Madison, yang kemudian menghampiri mereka berdua dan mulai menghina Bianca.
Bianca menyampaikan pidato terakhirnya kepada Madison, akhirnya mengkonfrontasinya dan menyatakan bahwa semua orang itu DUFF karena selalu ada seseorang yang "lebih baik", dan mereka harus setia pada identitas mereka sendiri. Lagipula, perundungan yang dialami Madison hanyalah cerminan dari rasa tidak amannya sendiri. Ketika Madison dinobatkan sebagai ratu homecoming dan Wesley sebagai raja, Wesley menolak gelar tersebut, dan malah memilih untuk mencium Bianca di depan seluruh sekolah.
Artikel Bianca tentang homecoming dan pengalamannya sangat populer di kalangan sekolah. Bianca diterima di Universitas Northwestern, sementara Wesley kuliah di Universitas Negeri Ohio. Mereka pergi makan malam bersama sebagai pasangan.
