Plot
Jason duduk di bangku di New York City menunggu kedatangan seseorang. Suara latar Jason menjelaskan bahwa ia telah menunggu lama, tetapi untuk menjelaskan alasannya, ia perlu kembali ke awal. Jason memberi tahu penonton bahwa setiap hubungan mencapai momen "Jadi...", di mana seseorang dalam hubungan tersebut ingin melanjutkan hubungan ke jenjang yang lebih serius. Pada titik itu, Jason tahu hubungan itu telah berakhir, karena ia belum siap untuk hubungan yang serius.
Jason bekerja dengan sahabatnya Daniel di sebuah penerbit mendesain sampul buku. Teman mereka, Mikey, yang seorang dokter, telah menikah sejak akhir kuliah, datang menemui mereka setelah istrinya, Vera, meminta cerai. Mereka memutuskan untuk pergi ke bar dan merayakan Mikey yang sekarang lajang. Kelompok itu bertemu dengan teman Daniel, Chelsea, saat mereka mencoba mengalihkan pikiran Mikey dari istrinya. Mikey bertemu dengan seorang gadis berkacamata, sementara Jason bertemu Ellie, dan langsung cocok dengannya setelah menggoda pria lain yang mencoba membelikannya minuman. Mikey mendapatkan nomor "Glasses", tetapi menunda meneleponnya, bertekad untuk menyelesaikan hubungannya dengan Vera. Jason tidur dengan Ellie, tetapi meninggalkan apartemen Ellie dengan tergesa-gesa setelah mengambil kesimpulan yang salah bahwa Ellie adalah seorang pelacur.
Keesokan harinya, Jason dan Daniel mengajukan penawaran sampul buku kepada seorang penulis baru, yang ternyata adalah Ellie. Ellie merasa sakit hati dan marah karena Jason tidak menginap semalam. Jason mencoba menebusnya, tetapi Ellie menolak. Jason, Daniel dan Mikey kemudian membuat perjanjian untuk tetap melajang bersama di masa mendatang.
Tak lama kemudian, Jason mengirimkan surat permintaan maaf berbentuk komik kepada Ellie, yang menerima permintaan maaf tersebut, dan mereka mulai bertemu secara rutin. Sementara itu, Daniel mulai jatuh cinta pada Chelsea, dan keduanya pun mulai berkencan. Selain itu, Mikey bertemu dengan Vera, dan ketika Vera mengaku bahwa alasan pernikahan mereka berantakan adalah karena Mikey kurang spontan, Mikey menciumnya, dan keduanya tidur bersama di rumah sakit, menghidupkan kembali kisah cinta mereka. Ketiga sahabat itu berusaha merahasiakan hubungan mereka, karena sebelumnya mereka telah sepakat untuk tetap melajang.
Jason mencuri kunci untuk membuka gerbang Taman Grammercy, lalu memberikan kuncinya kepada Ellie. Mereka tidur bersama lagi, dan terus bertemu. Ellie bertemu Mikey dan Daniel, yang keduanya sangat menyukainya, tetapi mereka mengingatkan Jason akan kesepakatan mereka. Jason kemudian bertemu ayah Ellie di sebuah pesta yang diadakan Ellie, dan mereka pun menjadi akrab. Namun, tak lama kemudian, ayah Ellie meninggal dunia.
Hubungan mereka mencapai puncaknya saat Thanksgiving, waktu yang biasanya dihabiskan ketiga sahabat itu bersama, tetapi berbagai keadaan membuat mereka terpisah. Jason setuju untuk menghadiri pemakaman ayah Ellie yang baru saja meninggal, Mikey merencanakan makan malam Thanksgiving bersama Vera, dan Daniel menghadiri pesta Thanksgiving tradisional bersama Chelsea, bebas untuk menceritakan hubungan mereka secara terbuka kepada para tamu.
Jason akhirnya memutuskan untuk tidak menghadiri pemakaman, belum siap berkomitmen penuh kepada Ellie, dan hubungan mereka pun berantakan. Mikey terlibat percakapan serius dengan Vera saat makan malam, yang menyebabkan Vera mengakui bahwa ia tidak lagi mencintainya. Jason dan Mikey pergi makan malam di mana mereka mengetahui hubungan Daniel dengan Chelsea, dan ketika Daniel menyangkal bahwa mereka berpacaran, hubungannya pun berantakan. Meskipun ketiganya bertengkar karena merahasiakan hubungan mereka, mereka memperbaiki persahabatan dan mencoba memulihkan hubungan mereka.
Mikey menelepon "Glasses" untuk mengatur kencan, dan Daniel bertemu kembali dengan Chelsea setelah ditabrak taksi dan berakhir di rumah sakit. Namun, Jason masih belum berbaikan dengan Ellie, meskipun masih mencintainya. Dua bulan kemudian, Mikey dan Daniel membantu Jason dengan mendorongnya untuk mengungkapkan cintanya di acara baca buku mingguan Ellie, yang biasanya jarang dihadiri. Namun, setibanya di sana, acara baca buku sudah penuh dan Jason tidak dapat menemukan cara untuk berbicara dengan Ellie. Jason memutuskan untuk membuat keributan dengan berimprovisasi membaca buku, merujuk pada pertemuan pertama mereka dan meminta mereka untuk memulai kembali dengan bertemu di Gramercy Park.
Kembali ke awal, Jason menunggu Ellie di Gramercy Park. Empat jam kemudian, Ellie bergabung dengannya di bangku cadangan, dan Jason memulai dengan "Jadi..."
