Terpineol adalah salah satu dari empat isomer monoterpenoid. Terpenoid adalah terpena yang dimodifikasi dengan penambahan gugus fungsional, dalam hal ini berupa alkohol. Terpineol telah diisolasi dari berbagai sumber seperti kapulaga, minyak kayu putih, minyak pinus, dan minyak petitgrain.[2] Terdapat empat isomer terpineol: α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol, dan terpinen-4-ol. β-Terpineol dan γ-terpineol hanya berbeda pada lokasi ikatan ganda. Terpineol biasanya merupakan campuran dari isomer-isomer ini dengan α-terpineol sebagai konstituen utama.
Terpineol: alfa-, beta-, gamma-, dan isomer 4-terpineol
Terpineol memiliki aroma yang menyenangkan mirip dengan bunga lila dan merupakan bahan umum dalam parfum, kosmetik, dan perisa. α-Terpineol adalah salah satu dari dua konstituen aroma yang paling melimpah dari teh lapsang souchong; α-terpineol berasal dari asap pinus yang digunakan untuk mengeringkan teh.[3] (+)-α-Terpineol adalah konstituen kimia dari Scutellaria barbata.
Sintesis dan biosintesis
Meskipun terjadi secara alami, terpineol umumnya diproduksi dari alfa-pinena, yang dihidrasi dengan adanya asam sulfat.[4]
Limonena bereaksi dengan asam trifluoroasetat dalam adisi Markovnikov ke intermediet trifluoroasetat, yang mudah dihidrolisis]] dengan [[natrium hidroksida menjadi α-terpineol dengan selektivitas 7%. Produk sampingannya adalah β-terpineol dalam campuran isomer cis dan trans, serta 4-terpineol.
Biosintesis α-terpineol berlangsung dari geranil pirofosfat, yang melepaskan pirofosfat untuk menghasilkan kation terpinil. Karbokation ini merupakan prekursor dari banyak terpena dan terpenoid. Hidrolisisnya menghasilkan terpineol.
↑Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "A Practical Synthesis of d-α-Terpineol via Markovnikov Addition of d-Limonene Using Trifluoroacetic Acid". Organic Process Research & Development. 10 (6): 1231–1232. doi:10.1021/op068012d.
↑Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". Biosynthesis. Vol.209. hlm.53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN978-3-540-66573-1.
