Cain lulus dari Universitas Princeton[4] dan Harvard Law School.[6] Setelah itu ia bekerja sebagai jaksa, lalu konsultan negosiasi[2] sekaligus pemilik dan ketua The Negotiation Company.[7] Cain adalah anggota Woodhull Institute for Ethical Leadership, sebuah organisasi pendidikan nirlaba.[7]
Cain mengakhiri kariernya di bidang hukum korporat dan konsultasi untuk mencari kehidupan yang lebih tenang sambil menulis di rumah bersama keluarganya.[8] Ia kemudian menulis bahwa masa kerjanya di Wall Street "rasanya sama seperti berada di luar negeri."[9]
