Untuk menuju kesetimbangan, agen pendehidrasi seperti tionil klorida dapat ditambahkan.
C6H6 + H2SO4 + SOCl2 → C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl
Asam klorosulfat dapat pula menjadi agen pendehidrasi yang efektif:
C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl
Berbeda dengan nitrasi aromatik dan kebanyakan substitusi elektrofilik aromatik lainnya reaksi ini merupakan reaksi bolak-balik (reversibel). Sulfonasi berlangsung dalam kondisi asam pekat dan desulfonasi dilakukan dalam asam encer berair yang panas. Kedapatbalikan ini sangat berguna dalam melindungi sistem aromatik karena kedapatbalikan tersebut.
Mekanisme sulfonasi
Metode khusus
Banyak metode telah dikembangkan untuk memasukkan gugus sulfonat selain dari arah sulfonasi.
Reaksi Piria
Reaksi Piria
Salah satu reaksi nama yang klasik adalah reaksi Piria (R. Piria, 1851) yang mana nitrobenzena direaksikan dengan suatu logam bisulfit membentuk asam aminosulfonat sebagai hasil penggabungan reduksigugus nitro dan sulfonasi.[4][5]
Proses sulfonasi pada ban
Dalam proses sulfonasi ban karet (1917),[6] uap benzena dituntun melalui suatu bejana yang mengandung 90% asam sulfat dan suhu yang meningkat dari 100 menjadi 180°C. Air dan benzena terus dihilangkan dalam kondensor dan lapisan benzena diberikan sebagai umpan balik kepada bejana. Dengan cara ini diperoleh rendemen sebesar 80%.
Sintesis asam sulfanilat dari anilin dan asam sulfat.[7]
Aplikasi
Allura Red AC, zat pewarna makanan, dibuat dengan proses multi-tahap yang mencakup dua sulfonasi.
Asam sulfonat aromatik adalah zat antara dalam penyiapan pewarna dan banyak obat-obatan. Sulfonasi dari anilin mengarah kepada sekelompok besar obat sulfa.
Sebagai gugus fungsional, asam sulfonat aril menunjukkan dua reaksi yang berbeda:
Desulfonasi ketika dipanaskan dalam air mendekati 200°C. Reaksi, suatu hidrolisis, adalah kebalikan dari sulfonasi tersebut. Suhu desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan sulfonasi:
RC6H4SO3H + H2O → RC6H5 + H2SO4H
Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam konversi regiospesifik dari 2-klorotoluena melalui klorinasi p-toluenasulfonat, diikuti oleh hidrolisis zat antara.
Ketika diperlakukan dengan basa kuat, turunan asam benzenasulfonat diubah menjadi fenol (melalui fenoksida).
↑March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (Edisi 3). John Wiley & Sons. ISBN0-471-85472-7..
↑Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_507
