Stilbenoid adalah turunan hidroksilasi dari stilbena. Mereka memiliki struktur C₆–C₂–C₆. Dalam istilah biokimia, mereka termasuk dalam keluarga fenilpropanoid dan berbagi sebagian besar jalur biosintesisnya dengan kalkonoid.^[1][2] Sebagian besar stilbenoid diproduksi oleh tumbuhan,^[2][3] dan satu-satunya pengecualian yang diketahui adalah obat stilbenoid antimikroba tapinarof yang disintesis secara biologis oleh bakteri Gram-negatif Photorhabdus luminescens.^[4][5][6]

Kimia

Stilbenoid adalah turunan hidroksilasi dari stilbena dan memiliki struktur C₆–C₂–C₆. Mereka termasuk dalam keluarga fenilpropanoid dan memiliki sebagian besar jalur biosintesis yang sama dengan kalkonoid.^[1][2][3] Di bawah iradiasi UV, stilbena dan turunannya mengalami siklisasi intramolekuler, yang disebut fotokiklisisasi stilbena untuk membentuk dihidrofenantrena. Bentuk oligomeriknya dikenal sebagai "oligostilbenoid".

Jenis

Aglikon

• Piceatannol di akar pohon cemara Norwegia
• Pinosilvin adalah toksin fungi yang melindungi kayu dari infeksi jamur, ditemukan pada pohon-pohon dari famili pinus
• Pterostilbena pada almond, pinus, dan beri mentigi
• Resveratrol pada anggur

Glikosida

• Astringin pada kulit kayu pohon cemara Norwegia
• Pikeid adalah turunan resveratrol yang ditemukan dalam jus anggur

Produksi

Stilbenoid diproduksi di berbagai tumbuhan, misalnya merupakan produk sekunder pembentukan kayu teras pada pohon yang dapat bertindak sebagai fitoaleksin. Contoh lain adalah resveratrol, antijamur yang ditemukan dalam anggur yang telah diklaim memiliki manfaat kesehatan.^[7] Ampelopsin A dan Ampelopsin B adalah dimer resveratrol yang diproduksi dalam buah porselen.

Suatu stilbenoid bakteri yakni (E)-3,5-dihidroksi-4-isopropil-trans-stilbena, diproduksi oleh Photorhabdus yang merupakan simbion bakteri dari genus nematoda serangga yakni Heterorhabditis.^[8]

Stilbenoid adalah metabolit sekunder yang terdapat dalam Cannabis sativa.^[9]

Sifat-sifat

Fitoaleksin telah diusulkan oleh beberapa penelitian sebagai penyebab resistensi terhadap beberapa penyakit pohon, seperti pinus layu.

Lihat juga

• Kombretastatin, banyak di antaranya adalah stilbenoid
• Dihidrostilbenoid, tidak ada ikatan rangkap pada jembatan
• Daftar antioksidan pada makanan
• Daftar fitokimia pada makanan
• Fitokimia
• Metabolit sekunder
• Stilbestrol

Referensi

Bacaan lanjutan

• Hillis, W.E. (1987). Heartwood and Tree Exudates. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-72534-0.
• YAMADA, Toshihiro; ITO, Shin-ichiro (1993). "Chemical Defense Responses of Wilt-Resistant Pine Species, Pinus strobus and P. taeda, against Bursaphelenchus xylophilus Infection". Japanese Journal of Phytopathology. 59 (6): 666–672. doi:10.3186/jjphytopath.59.666.